Latanoprost

Wygląd przypnij ukryj Latanoprost

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroksy-2-cyklopentylo}hept-5-enian izopropylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. latanoprostum inne {1R-}-7--5-heptenian izopropylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C26H40O5
Masa molowa	432,60 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	130209-82-4
PubChem	5311221
DrugBank	DB00654
SMILES CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C1(C(1CC(CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
InChI InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1 InChIKey GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 8 mg/ml logP 4,4
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	S01EE01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 17 min Metabolizm wątrobowy Wydalanie 100% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania krople do oczu

Latanoprost (łac. latanoprostum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, prolek, analog prostaglandyny, stosowany w leczeniu stanów przebiegających z podwyższonym ciśnieniem śródgałkowym.

Latanoprost jest antagonistą receptora DP1 dla prostaglandyny D2 (PGD-2). Prolek ten jest nieaktywnym estrem izopropylowym kwasu latanoprostowego, który po hydrolizie do kwasu latanoprostowego, podczas przenikania przez rogówkę, uzyskuje aktywność biologiczną.

Zastosowanie

Latanoprost jest wskazany w leczeniu:

• jaskry z otwartym kątem przesączania
• nadciśnienia śródgałkowego.

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015) i jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Latanoprost może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zwiększenie pigmentacji tęczówki, przekrwienie spojówek, podrażnienie oka (uczucie pieczenia, chropowatości, swędzenia, kłucia lub wrażenie obecności ciała obcego w oku), wydłużenie, pogrubienie, pociemnienie i/lub zwiększenie ilości rzęs.

Przypisy

1. ↑ a b Latanoprost, PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5311221  (ang.).
2. ↑ Latanoprost SC-201354. Santa Cruz Biotechnology. . (ang.).
3. ↑ Drugs and Supplements Latanoprost (Ophthalmic Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. . (ang.).
4. ↑ a b c d e Xalatan, 50 μg/ml, krople do oczu, roztwór – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. .
5. ↑ a b Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 498. ISBN 978-83-60135-95-2.
6. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. . (ang.).
7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC) S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu	S01AA – Antybiotyki chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna S01AB – Sulfonamidy sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol S01AD – Preparaty przeciwwirusowe idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir S01AE – Fluorochinolony ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna S01AX – Inne preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid
S01B – Leki przeciwzapalne	S01BA – Kortykosteroidy deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi	S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi diklofenak indometacyna
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę	S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna S01EB – Parasympatykomimetyki pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid S01ED – Leki β-adrenolityczne tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol S01EE – Analogi prostaglandyn latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl S01EX – Inne guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl
S01F – Leki rozszerzające źrenicę	S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne	S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna S01GX – Inne kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna
S01H – Środki znieczulające miejscowo	S01HA – Środki znieczulające miejscowo kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina
S01J – Preparaty diagnostyczne	S01JA – Środki barwiące fluoresceina róż bengalski sodu
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka	S01KA – Substancje wiskoelastyczne kwas hialuronowy hypromeloza S01KX – Inne chymotrypsyna błękit trypanu
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka	S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne	S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne gwajazulen retinol hipertoniczny roztwór chlorku sodu jodek potasu edetynian sodu etylomorfina ałun acetylocysteina jodoheparynat inozyna nandrolon pantenol alteplaza heparyna kwas askorbinowy cyklosporyna autogeniczne komórki macierzyste rąbka rogówki sztuczne łzy merkaptamina okryplazmina sirolimus cenegermina lifitegrast ryboflawina woretygen neparwowek wareniklina sepofarsen pegcetakoplan