Meprobamat

Meprobamat
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	karbaminian 2-(karbamoiloksymetylo)-2-metylopentylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	dikarbaminian 2-metylo-2-propylopropano-1,3-diolu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18N2O4
Masa molowa	218,25 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek o charakterystycznym gorzkim smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	57-53-4
PubChem	4064
DrugBank	DB00371
SMILES
	CCCC(C)(COC(=O)N)COC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13)
	InChIKey
	NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,3–4,7 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	benzen, eter dietylowy, etanol
Temperatura topnienia	105 °C
Temperatura wrzenia	64–65 °C (1 hPa)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H225, H301+H311+H331, H370
Zwroty P	P210, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311
Temperatura zapłonu	9,7 °C
Numer RTECS	TZ0175000
Dawka śmiertelna	LD50 794 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy IV-P
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	10 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Meprobamat – organiczny związek chemiczny z grupy karbaminianów alkanodioli, zsyntetyzowany w maju 1950 roku przez Bernarda Jana Ludwika i Franka Bergera. Wprowadzony do lecznictwa w maju 1955 roku, jako jeden z pierwszych leków przeciwlękowych. Pierwszym, najbardziej znanym preparatem handlowym był Miltown. Meprobamat po podaniu doustnym wykazuje działanie uspokajające i przeciwlękowe (dawki jednorazowe 0,2–0,4 g) oraz nasenne (dawki jednorazowe 0,4–0,8 g). Do czasu wprowadzenia benzodiazepin, które go stopniowo wyparły, był głównym przedstawicielem leków przeciwlękowych, szeroko stosowanym w lecznictwie psychiatrycznym. W porównaniu z benzodiazepinami meprobamat działa silniej nasennie, słabiej uspokajająco i przeciwlękowo. Wykazuje dużą toksyczność (niebezpieczeństwo niedokrwistości aplastycznej, agranulocytozy). Kumulując się w ustroju może prowadzić do zatruć. Powoduje częste i uciążliwe objawy uboczne, m.in. „zespół behawioralnej intoksykacji”. Obecnie lek ma znaczenie marginalne, na świecie stosowany rzadko, z tendencją wyraźnie spadkową.

W Polsce nie jest obecnie zarejestrowany żaden preparat leczniczy zawierający substancję czynną meprobamat. Dawniej były dostępne preparaty: Meprobamat i połączenie meprobamatu z bromkiem oksyfenoniowym: Spasmobamat Preparaty te były wytwarzane przez ówczesne Starogardzkie Zakłady Farmaeutyczne Polfa (obecnie ZF Polpharma S.A.) oraz ówczesne Łowickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (obecnie Nycomed Pharma Sp. z.o.o.).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Meprobamate, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 4064 (ang.).
↑ Meprobamate, DrugBank , University of Alberta, DB00371 (ang.).
↑ ^a ^b Meprobamate solution (nr M-039) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Ta sekcja od 2020-03 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991.* A. Chwalibogowska-Podlewska, J.K. Podlewski: Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XII.* Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia, Podstawy farmakoterapii. PZWL, 1979.* Vademecum Polfa. PZWL, 1972.* Poradnik Terapeutyczny, pod redakcją Piotra Kubikowskiego. PZWL, 1975.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Meprobamate, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 4064 (ang.).

[DB-2] Meprobamate, DrugBank , University of Alberta, DB00371 (ang.).

[SA-3] Meprobamate solution (nr M-039) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]