Glukoza
Wygląd przypnij ukryj
| |||||||||||||||||||||
 α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna) | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H12O6 | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
50-99-7 | ||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Glukoza, D-glukoza – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.
Występowanie
Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy:
6H2O + 6CO
2 + hν (energia świetlna) → C
6H
12O
6 + 6O
2↑ (ΔH = −2872 kJ/mol)
Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.
Budowa cząsteczki
Cyklizacja glukozy
Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
Właściwości
Właściwości chemiczne
Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°.
Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności wodorowęglanu sodu (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy):
CH2OH−(CHOH)
4−CHO + Br
2 + 2NaHCO
3 → CH
2OH−(CHOH)
4−COOH + 2NaBr + H
2O + 2CO
2↑
Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton).
W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel.
Właściwości biologiczne
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.
Wykrywanie glukozy w roztworach
 |
Ta sekcja od 2011-10 wymaga zweryfikowania podanych informacji.Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji. |
Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.
Próba Trommera
Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu
2O:
2 + C
6H
12O
6 → Cu
2O + C
6H
12O
7 + 2H
2O
Próba Tollensa
Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH
3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.
3 + NaOH → AgOH + NaNO
3 2a. 2AgOH → Ag
2O + H
2O 2b. Ag
2O + CH
2(OH)(CHOH)
4CHO → 2 Ag + CH
2(OH)(CHOH)
4COOH
Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag
2O (powstałej z reakcji AgNO
3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).
2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy) Ag
2O + C
6H
12O
6 → 2 Ag + C
6H
12O
7
Zastosowanie
W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy, syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym. Stosowana jest również jako dodatek o właściwościach nawilżających do kosmetyków, np. przeznaczonych do makijażu, pielęgnacji skóry i włosów.
Uwagi
Przypisy
- ↑ Glucose, GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 019010 (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f g h i Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-282.
- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-92.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-152.
- ↑ D-(+)-Glucose, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 21 stycznia 2021, numer katalogowy: G8270 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ R.C.G.R.C.G. Killean R.C.G.R.C.G., W.G.W.G. Ferrier W.G.W.G., D.W.D.W. Young D.W.D.W., A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate, „Acta Crystallographica”, 15 (9), 1962, s. 911–912, DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.).
- ↑ Learning, Food Resource , Oregon State University .
- ↑ TheodoreT. Brown TheodoreT., John D.J.D. Nelson John D.J.D., Kenneth W.K.W. Kemp Kenneth W.K.W., Chemistry. The Central Science, Upper Saddle River: Prentice Hall, 2003, s. 958, ISBN 0-13-048450-4 .
- ↑ MarzenaM. Popielarska MarzenaM., RobertR. Konieczny RobertR., GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 116, ISBN 978-83-7435-692-3 .
- ↑ JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 954–955, ISBN 83-01-14406-8 .
- ↑ Utlenienie cukrów, AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253, ISBN 978-83-01-14316-9 .
- ↑ Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany?, Food-Info.net , Wageningen University, Holandia .
- ↑ a b Glucose , Cosmetics Info (ang.).
- ↑ Glucose, CosIng , European Commission (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
| B05A – Krew i preparaty krwiopochodne |
| ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| B05B – Roztwory do wlewów dożylnych |
| ||||||
| B05C – Roztwory do płukania |
| ||||||
| B05X – Dożylne roztwory uzupełniające |
|
| C05A – Leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków |
| ||||||||
| C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń |
| ||||||||
| C05X – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń |
|
| V04C – Inne preparaty diagnostyczne |
|
|---|
| V06D – Inne preparaty żywieniowe |
|
|---|