Waborbaktam
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C12 H16 BN3 O5 S
Masa molowa
297,13[ 1] g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
1360457-46-0
PubChem
56649692
DrugBank
DB12107
SMILES
B1(C(CCC(O1)CC(=O)O)NC(=O)CC2=CC=CS2)O
InChI
InChI=1S/C12H16BNO5S/c15-11(7-9-2-1-5-20-9)14-10-4-3-8(6-12(16)17)19-13(10)18/h1-2,5,8,10,18H,3-4,6-7H2,(H,14,15)(H,16,17)/t8-,10-/m0/s1
InChIKey
IOOWNWLVCOUUEX-WPRPVWTQSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC
J01DH52
Stosowanie w ciąży
kategoria C[ 2]
Waborbaktam (łac. vaborbactamum ) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny , niebetalaktamowy inhibitor β-laktamaz oparty na cyklicznym kwasie borowym jako farmakoforze , podawany razem z meropenemem , celem jego ochrony przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy .
Mechanizm działania
Waborbaktam tworzy z cząsteczką β-laktamazy stabilny oraz oporny na hydrolizę kompleks[ 4] , powodując inhibicję karbapenemaz klasy A oraz β-laktamaz klas B oraz C (według klasyfikacji Amblera), w tym β-laktamaz o skrajnie rozszerzonym spektrum aktywności (KPC), a także chromosomalnej cefalosporynazy AmpC [ 2] .
W leku złożonym z meropenemem waborbaktam przywraca skuteczność meropenemu wobec wieloopornych szczepów enterobakterii (Enterobacteriaceae )[ 5] .
Zastosowanie
Waborbaktam jest stosowany wyłącznie w połączeniu z meropenemem w następujących wskazaniach[ 4] [ 6] :
Unia Europejska
Stany Zjednoczone
powikłane zakażenie dolnych dróg moczowych oraz odmiedniczkowe zapalenie nerek spowodowane wrażliwymi bakteriami u osób dorosłych[ 6] ;
Waborbaktam znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines ) (2019)[ 7] .
Waborbaktam jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020) w leku złożonym z meropenemem (Vaborem)[ 8] .
Działania niepożądane
Nie są znane działania uboczne waborbaktamu w monoterapii, natomiast jego działaniami ubocznymi w terapii skojarzonej z meropenemem u więcej niż 10% pacjentów są: biegunka , ból głowy , gorączka , hipokaliemia , hipoglikemia , nadpłytkowość , niedociśnienie , nudności , wymioty , zapalenie żył w miejscu wlewu dożylnego oraz zwiększona aktywność aminotransferazy alaninowej , aminotransferazy asparaginianowej , dehydrogenazy mleczanowej i fosfatazy alkalicznej w osoczu [ 4] .
Przypisy
↑ Vaborbactam , PubChem , United States National Library of Medicine , CID: 56649692 (ang. ) .
↑ a b Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii . Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1194. ISBN 978-83-951310-6-6 .
↑ a b c d e Vaborbactam , DrugBank , University of Alberta , DB12107 (ang. ) .
↑ a b c d e f Menarini: Vaborem 1 g/1 g proszek do sporządzania koncentratu roztworu do infuzji. Charakterystyka Produktu Leczniczego . Europejska Agencja Leków . .
↑ Lomovskaya O, Sun D, Rubio-Aparicio D, Nelson K, Tsivkovski R, Griffith DC, Dudley MN. Vaborbactam: Spectrum of Beta-Lactamase Inhibition and Impact of Resistance Mechanisms on Activity in Enterobacteriaceae . „Antimicrob Agents Chemother”. 61 (11), November 2017. DOI : 10.1128/AAC.01443-17 . PMID : 28848018 . (ang. ) .
↑ a b VABOMERE (meropenem and vaborbactam) for injection, for intravenous use . Agencja Żywności i Leków , 2017. .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List . Światowa Organizacja Zdrowia , 2019. . (ang. ) .
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej . Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. .
J01 : Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny J01B – Chloramfenikole J01C – Antybiotyki β-laktamowe:penicyliny J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny ,monobaktamy i karbapenemy J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy , linkozamidy istreptograminy J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne