Arabinozyd cytozyny

W tym artykule zbadamy fascynujący świat Arabinozyd cytozyny i jego wpływ na różne obszary społeczeństwa. Od wpływu na sztukę i kulturę po znaczenie w nauce i technologii, Arabinozyd cytozyny odcisnął swoje piętno na historii i pozostaje dziś tematem bardzo interesującym. Przeanalizujemy jego ewolucję na przestrzeni czasu, od jego początków do obecnego stanu, i sprawdzimy, jak ukształtowało ono nasz sposób myślenia i działania. Mamy nadzieję, że dzięki tej wszechstronnej analizie zaoferujemy wzbogacające i wnikliwe spojrzenie na Arabinozyd cytozyny i jego znaczenie we współczesnym świecie.

Arabinozyd cytozyny

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-1-pirymidyn-2-on Inne nazwy i oznaczenia farm. cytarabinum inne cytarabina, ara-C, arabinocytozyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13N3O5
Masa molowa	243,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białawe bądź białe, bezwonne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	147-94-4 69-74-9 (chlorowodorek)
PubChem	6253
DrugBank	DB00987
SMILES C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O
InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1 InChIKey UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie łatwo rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno chlorek metylenu: bardzo trudno Temperatura topnienia 212,5 °C[3] 186–188 °C[2] logP −2,8[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H317, H361 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R43, R63 Zwroty S S36/37 Numer RTECS HA5425000 Dawka śmiertelna LD50 3150 mg/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	zebularyna, monofosforan cytozyny, zalcitabina, cytydyno-5′-difosforan, urydyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01BC01 L01XY01
Farmakokinetyka Działanie przeciwwirusowe, immunosupresyjne Procent wchłaniania <20% (doustnie) Okres półtrwania 10 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 13% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C) – organiczny związek chemiczny, modyfikowany nukleozyd, antymetabolit cytozyny, w którym ryboza została zastąpiona arabinozą. Inhibitor replikacji DNA, łączący się z matrycą DNA u eukariota, uniemożliwiając jej rozkręcenie i rozplecenie.

Wykorzystywany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy w leczeniu białaczek, ziarnicy złośliwej i chłoniaków nieziarniczych. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[4].

Preparaty

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Cytosar, Alexan.

Przypisy

1. ↑ Cytarabine, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 6253  (ang.).
2. ↑ ^{a b c} Cytarabine, DrugBank , University of Alberta, DB00987  (ang.).
3. ↑ Cytarabine, ChemIDplus , United States National Library of Medicine   (ang.).
4. ↑ Marek Pawlicki: Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology. Medycyna Praktyczna. .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

• p
• d
• e

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

• p
• d
• e

L01: Cytostatyki

L01A – Leki alkilujące	L01AA – Analogi iperytu azotowego cyklofosfamid chlorambucyl melfalan chlorometyna ifosfamid trofosfamid prednimustyna bendamustyna flufenamid melfalanu L01AB – Estry kwasu sulfonowego busulfan treosulfan mannosulfan L01AC – Iminy etylenowe tiotepa triazychon karbochon L01AD – Pochodne nitrozomocznika karmustyna lomustyna semustyna streptozotocyna fotemustyna nimustyna ranimustyna uramustyna L01AG – Epitlenki etoglucid L01AX – Inne mitobronitol pipobroman temozolomid dakarbazyna
L01B – Antymetabolity	L01BA – Analogi kwasu foliowego metotreksat raltitreksed pemetreksed pralatreksat L01BB – Analogi puryn merkaptopuryna tioguanina kladrybina fludarabina klofarabina nelarabina L01BC – Analogi pirymidyn cytarabina fluorouracyl tegafur karmofur gemcytabina kapecytabina azacytydyna decytabina floksurydyna triflurydyna
L01C – Alkaloidy roślinne i inne związki pochodzenia naturalnego	L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi winblastyna winkrystyna windezyna winorelbina winflunina wintafolid L01CB – Pochodne podofilotoksyny etopozyd tenipozyd L01CC – Pochodne kolchicyny demekolcyna L01CD – Taksany paklitaksel docetaksel poliglumeks paklitakselu kabazytaksel encekwidar L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1 topotekan irynotekan etirynotekan pegol belotekan L01CX – Inne trabektedyna
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i związki pochodne	L01DA – Aktynomycyny daktynomycyna L01DB – Antracykliny i związki pochodne doksorubicyna daunorubicyna epirubicyna aklarubicyna zorubicyna idarubicyna mitoksantron pirarubicyna walrubicyna L01DC – Inne bleomycyna plikamycyna mitomycyna iksabepilon
L01E – Inhibitory kinazy białkowej	L01EA – Inhibitory kinazy tyrozynowej BCR-Abl imatynib dasatynib nilotynib bosutynib ponatynib askimynib L01EB – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora nabłonkowego czynnika wzrostu (EGFR) gefitynib erlotynib afatynib ozymertynib rokiletynib olmutynib dakomitynib ikotynib lazertynib mobocertynib aumolertynib L01EC – Inhibitory kinazy seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF) wemurafenib dabrafenib enkorafenib L01ED – Inhibitory kinazy chłoniaka anaplastycznego (ALK) kryzotynib cerytynib alektynib brygatynib lorlatynib L01EE – Inhibitory kinazy aktywowanej mitogenami (MEK) trametynib kobimetynib binimetynib solumetynib L01EF – Inhibitory kinaz cyklino-zależnych (CDK) palbocyklib rybocyklib abemacyklib L01EG – Inhibitory kinazy mTOR temsirolimus ewerolimus rydaforolimus sirolismus L01EH – Inhibitory kinazy receptora ludzkiego czynnika wzrostu naskórka 2 (HER2) lapatynib neratynib L01EJ – Inhibitory kinazy janusowej (JAK) ruksolitynib fedratynib pakrytynib momelotynib L01EK – Inhibitory kinazy receptora czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGFR) aksytynib cedyranib tiwozanib frukwintynib L01EL – Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona (BTK) ibrutynib acalabrutynib zanubrutynib orelabrutynib pirtobrutynib L01EM – Inhibitory kinazy 3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K) idelalizyb kopanlisyb alpelisyb duwelisyb parsaklisyb L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR) erdafitynib pemigatynib infigratynib futibatynib L01EX – Inne inhibitory kinazy proteinowej sunitynib sorafenib pazopanib wandetanib regorafenib masytynib kabozantynib lenwatynib nintedanib midostauryna kwizartynib larotrektynib gilterytynib entrektynib peksydartynib erdafitynib kapmatynib awaprytynib ripretynib tepotynib selperkatynib pralsetynib surufatynib umbralisib sitwatynib kapiwasertyb
L01F – Przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami	L01FA – Inhibitory CD20 rytuksymab ofatumumab obinutuzumab L01FB – Inhibitory CD22 inotuzumab ozogamycyny moksetumomab pasudotoksu L01FC – Inhibitory CD38 daratumumab izatuksymab L01FD – Inhibitory HER2 trastuzumab pertuzumab trastuzumab emtanzyny trastuzumab mafodotyny trastuzumab duokarmazyny margetuksimab L01FE – Inhibitory EGFR cetuksymab panitumumab necitumumab L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1 niwolumab pembrolizumab durwalumab awelumab atezolizumab cemiplimab dostarlimab prolgolimab tyslelizumab retyfanlibab sugemalibab serplulibab toripalimab L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1 bewacyzumab ramucirumab L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami edrekolomab gemtuzumab ozogamycyny katumaksomab ipilimumab brentuksymab wedotyny dinutuksymab beta blinatumomab elotuzumab mogamulizumab olaratumab bermekimab tafasitamab enfortumab wedotyny polatuzumab wedotyny belantamab mafodotyny oportuzumab monatoksu sacytuzumab gowitekanu amiwantamab sabatolimab tremelimumab naksitamab lonkastuksymab tezyryny tisotumab wedotin teklistamab mosunetuzumab mirwetuksymab sorawtanzyny epkorytamab glofitamab talkwetamab L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych oraz przeciwciał skoniugowanych z cytostatykami pertuzumab trastuzumab niwolumab relatlimab prolgolimab nurulimab
L01X – Pozostałe leki przeciwnowotworowe	L01XA – Związki platyny cisplatyna karboplatyna oksaliplatyna satraplatyna nedaplatyna poliplatilen L01XB – Metylohydrazyny prokarbazyna L01XD – Środki stosowane w terapii fotodynamicznej porfimer sodu aminolewulinian metylu kwas aminolewulinowy temoporfina efaproksiral padeliporfin L01XF – Retinoidy stosowane w terapii przeciwnowotworowej tretynoina alitretynoina beksaroten L01XG – Inhibitory proteasomu bortezomib carfilzomib iksazomib L01XH – Inhibitory deacetylaz histonów (HDAC) worynostat romidepsyna panobinostat belinostat entynostat L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog wismodegib sonidegib glasdegib L01XK – Inhibitory polimeraz poli-ADP-rybozy (PARP) olaparyb niraparyb rukaparyb talazoparyb weliparyb pamiparyb abirateron L01XL – Przeciwnowotworowa terapia komórkowa lub genowa sitimagene ceradenovec talimogen laherparepwek aksykabtagen cyloleucel tisagenlecleucel ciltakabtagen autoleucel breksukabtagen autoleucel idekabtagen wikleucel lizokabtagen maraleucel tabelekleucel nadofaragen firadenowek lifileucel L01XX – Inne amsakryna asparaginaza altretamina hydroksykarbamid lonidamid pentostatyna miltefozyna mazoprokol estramustyna mitoguazon tiofurazon mitotan pegaspargaza tritlenek arsenu denileukin diftitox celekoksyb anagrelid oblimersen mepebursztynian omacetaksyny erybulina aflibercept wenetoklaks wozaroksyn (weliparyb) (iniparyb) plitydepsyna epakadostat enasidenib iwosydenib selineksor tagraksofusp lurbinektedyna tazemetostat sotorasyb belzutifan tebentafusp adagrasib nawitoklaks eflornityna imetelstat L01XY – Połączenia leków przeciwnowotworowych arabinozyd cytozyny daunorubicyna

• Leki cytostatyczne

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/cytarabine
• Catalana: 0090822