Tenofowir

Tenofowir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas ({oksy}metylo)fosfonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H14N5O4P
Masa molowa	287,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	147127-20-6
PubChem	464205
DrugBank	DB00300
SMILES
	C(CN1C=NC2=C1N=CN=C2N)OCP(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1
	InChIKey
	SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	276–280 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	blokowanie działania odwrotnej transkryptazy
Wydalanie	nerki
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tenofowir – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianowych analogów nukleotydów sprzedawany przez Gilead Sciences pod nazwą handlową Viread. Należy do klasy leków antyretrowirusowych i jest nukleotydowym inhibitorem odwrotnej transkryptazy, kluczowego enzymu wirusów HIV-1 i HBV^[2].

Postacie leku

Ze względu na słabe wchłanianie stosowany jest w postaci proleków. Dizoproksyl tenofowiru, to związek, w którym grupa fosfonowa jest dodatkowo zestryfikowana dwiema resztami izopropyloksykarbonyloksymetylowymi (iPrOC(=O)OCH
2−). Po wniknięciu do komórki triester ten rozkłada się do aktywnego biologicznie tenofowiru. Postać farmaceutyczna proleku jest solą kwasu fumarowego^[3]. Dawkowany jest doustnie. Inna postać to alafenamid tenofowiru^[4], prolek typu ProTide^[5], w którym grupa fosfonianowa jest zestryfikowana grupą fenylową, a jednocześnie jest przekształcona w amid alaniny, której grupa karboksylowa jest dodatkowo zestryfikowana izopropanolem.

Proleki tenofowiru
dizoproksyl tenofowiru
alafenamid tenofowiru

Tenofowir jest również dostępny w połączeniu z emtrycytabiną pod nazwą handlową Truvada oraz w połączeniu z emtrycytabiną i efawirenzem pod nazwą handlową Atripla.

Przypisy

↑ Tenofovir disoproxil, DrugBank , University of Alberta, DB00300 (ang.).
↑ Prescribing information. gilead.com. . (ang.).
↑ Tenofowir (dizoproksyl tenofowiru) (opis profesjonalny). Baza leków . Medycyna praktyczna. .
↑ Tenofovir alafenamide, DrugBank , University of Alberta, DB09299 (ang.).
↑ Ashwag S.A.S. Alanazi Ashwag S.A.S., EdwardE. James EdwardE., YoucefY. Mehellou YoucefY., The ProTide Prodrug Technology: Where Next?, „ACS medicinal chemistry letters”, 10 (1), 2019, s. 2–5, DOI: 10.1021/acsmedchemlett.8b00586, PMID: 30655934, PMCID: PMC6331162 (ang.).

Linki zewnętrzne

Leki antyretrowirusowe. aidsmap.com. .
Mark A.M.A. Wainberg Mark A.M.A., AIDS: Drugs that prevent HIV infection, „Nature”, 469, 2011, s. 306–307, DOI: 10.1038/469306a, PMID: 21248832 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Tenofovir disoproxil, DrugBank , University of Alberta, DB00300 (ang.).

[2] Prescribing information. gilead.com. . (ang.).

[mp-3] Tenofowir (dizoproksyl tenofowiru) (opis profesjonalny). Baza leków . Medycyna praktyczna. .

[DB2-4] Tenofovir alafenamide, DrugBank , University of Alberta, DB09299 (ang.).

[ProTide-5] Ashwag S.A.S. Alanazi Ashwag S.A.S., EdwardE. James EdwardE., YoucefY. Mehellou YoucefY., The ProTide Prodrug Technology: Where Next?, „ACS medicinal chemistry letters”, 10 (1), 2019, s. 2–5, DOI: 10.1021/acsmedchemlett.8b00586, PMID: 30655934, PMCID: PMC6331162 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]