Iperyt siarkowy

Wygląd przypnij ukryj Iperyt siarkowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8Cl2S

Inne wzory

S(CH
2CH
2Cl)
2, (ClC
2H
4)
2S

Masa molowa

159,08 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

505-60-2

PubChem

10461

Podobne związki
Podobne związki

iperyty

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Iperyt siarkowy (iperyt, gaz musztardowy) – organiczny związek chemiczny z grupy tioeterów. Stosowany jako bojowy środek trujący (BST) z grupy iperytów. Nazwa iperyt pochodzi od miejscowości Ypres w Belgii, gdzie w czasie I wojny światowej 12 lipca 1917 został on użyty bojowo po raz pierwszy.

Po raz pierwszy opisał go w 1860 roku brytyjski fizyk Frederick Guthrie. Podczas pracy z substancją rozlał ją na swoją skórę i zauważył powstanie czerwonego, piekącego pęcherza.

Właściwości

Związek w stanie czystym jest bezbarwną, oleistą cieczą o słabym zapachu, techniczny ma barwę ciemnobrunatną i zapach musztardy lub czosnku. Łatwo i głęboko wsiąka w materiały porowate, co sprawia duże trudności przy odkażaniu. Słabo rozpuszcza się w wodzie, dobrze natomiast w rozpuszczalnikach organicznych i innych ciekłych BST. Związek rozpuszczony w wodzie ulega hydrolizie, tworząc nietoksyczne produkty w ciągu kilku godzin. Ogrzanie roztworu do temperatury wrzenia skraca ten czas do kilkunastu minut. Hydroliza iperytu nierozpuszczonego w wodzie przebiega bardzo wolno. Związek ten może przeleżeć na dnie zbiorników wodnych wiele lat. Nawet obecnie zdarzają się przypadki poparzeń rybaków iperytem wyciekłym z przerdzewiałej amunicji zatopionej w Bałtyku po zakończeniu II wojny światowej. Iperyt siarkowy używany był podczas I wojny światowej.

Po raz pierwszy gazu musztardowego jako bojowego środka trującego użyła armia niemiecka w nocy z 12 na 13 lipca 1917, wystrzeliwując 50 tys. granatów artyleryjskich z iperytem na siły brytyjskie na wschód od belgijskiej miejscowości Ypres; w konsekwencji tego ataku porażonych zostało ok. 15 tysięcy żołnierzy, z których 2–3% zmarło w ciągu następnych dwóch tygodni.

W roku 1919 Edward Bell Krumbhaar wraz z żoną Helen odkryli w wyniku przeprowadzonych eksperymentów, że iperyt siarkowy jest skutecznym środkiem w zwalczaniu nowotworów zwierzęcych. Naukowcy badali działanie antynowotworowe substancji przez 20 lat, lecz nie została ona włączona do szerszego stosowania terapeutycznego.

Otrzymywanie

SCl2 + 2C2H4 → (ClCH2CH2)2S 2ClCH2CH2OH + K2S → HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2KCl który następnie jest chlorowany za pomocą trójchlorku fosforu: 3(HO–CH2CH2)2S + 2PCl3 → 3(Cl–CH2CH2)2S + 2H3PO3 (HO–CH2CH2)2S + 2HCl → (Cl–CH2CH2)2S + 2H2O

Innymi czynnikami chlorującymi używanymi do produkcji iperytu są chlorek tionylu i fosgen.

Działanie toksyczne

Oparzenia iperytem siarkowym występują po trwającym 4–24 godzin okresie utajenia. Działanie na drogi oddechowe ujawnia się po 4–6 godzinach, jednak w przypadku bardzo wysokich stężeń >30 mg/m³ śmierć następuje w ciągu 2–5 minut.

Iperyt jest substancją rakotwórczą kategorii 1. Może wywołać naczyniaki starcze.

Mechanizm działania toksycznego

Iperyt łatwo eliminuje anion chlorkowy w wewnątrzcząsteczkowej reakcji substytucji nukleofilowej z wytworzeniem reaktywnego cyklicznego jonu sulfoniowego (chlorku 1-(2-chloroetylo)tiiraniowego), zdolnego do alkilowania DNA:

Uwagi

  1. ↑ Nazwa lost pochodzi od nazwisk chemików niemieckich, Wilhelma Lommela i Wilhelma Steinkopfa, którzy zbadali możliwość wykorzystania iperytu siarkowego jako BST i zarekomendowali go do użycia. Nazwa żółty krzyż pochodzi od symbolu żółtego krzyża, którym oznaczane były pojemniki z iperytem (nazwa ta może być myląca, gdyż inne BST działające na skórę bywały także oznaczane tym symbolem).

Przypisy

  1. ↑ a b c Blister Agent: HD. Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, 1999-2003, 2005. . .
  2. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-52, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
  3. ↑ a b c d Sulfur mustard, ChemIDplus, United States National Library of Medicine   (ang.).
  4. ↑ a b c Steven L.S.L. Hoenig Steven L.S.L., Compendium of Chemical Warfare Agents, New York: Springer, 2007, s. 2, ISBN 978-0-387-34626-7  (ang.).
  5. ↑ a b Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton: Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 5–6. ISBN 978-1-4144-0150-8.
  6. ↑ Tadeusz Kasperek: Broń chemiczna zatopiona w morzu Bałtyckim. Toruń: Wydawnictwo Adam Marszałek, 1999.brak strony w książce
  7. ↑ Fląder nie jadam – artykuł o wyławianiu iperytu. .
  8. ↑ Simon Jones: World War I gas warfare tactics and equipment. Oxford, New York: Osprey, 2007, s. 41, 48. ISBN 978-1-84603-151-9.
  9. ↑ Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite. W: Constance M. Pechura, David P. Rall (red.): Veterans at Risk: The Health Effects of Mustard Gas and Lewisite. The National Academies Press, 1993. ISBN 0-309-04832-X.brak strony w książce
  10. ↑ Bis(2-chloroethyl) sulfide, GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510748   (niem. • ang.).

Bibliografia

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):Encyklopedia internetowa: