Glifosat

Wygląd przypnij ukryj Glifosat
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H8NO5P

Masa molowa

169,07 g/mol

Wygląd

biały proszek lub kryształy, bez zapachu

Identyfikacja
Numer CAS

1071-83-6
34494-03-6 (monochlorowodorek)
40465-66-5 (sól monoamonowa)
70393-85-0 (chlorowodorek)

PubChem

3496

DrugBank

DB04539

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Glifosat – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów. Jest aktywnym składnikiem niektórych nieselektywnych herbicydów. Hamuje działanie bardzo ważnego dla roślin enzymu syntazy EPSPS (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa), który jest kluczowym enzymem na szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, związanego z biosyntezą aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu).

Glifosat wprowadziła na rynek firma Monsanto w 1974 roku, jako składnik herbicydu totalnego (nieselektywnego) Roundup; stosowany jest w postaci soli amonowej lub izopropyloamoniowej. W środkach ochrony roślin glifosat występuje zazwyczaj w postaci zmodyfikowanej (soli amonowej, sodowej i innych), środki ochrony roślin zawierają także substancje ułatwiające jego przenikanie przez błony komórkowe. Obecnie na rynku polskim dostępne jest kilkanaście generycznych środków zawierających w swoim składzie glifosat; niektóre z nich to: Avans Premium 360 SL, Glifocyd 360 SL, Klinik 360 SL, Kosmik 360 SL, Taifun 360 SL.

Zastosowania

Preparaty oparte na glifosacie powodują zamieranie większości roślin, umożliwiając łatwe i tanie niszczenie chwastów, w tym wieloletnich, wcześniej bardzo trudnych do likwidacji. Stosowane są do zwalczania roślinności na torach kolejowych, likwidacji nieużytków, odchwaszczania upraw sadowniczych, desykacji zbóż i rzepaku. Glifosat uzyskał szczególne znaczenie po opracowaniu roślin uprawnych modyfikowanych genetycznie, które zawierają gen kodujący syntazę EPSPS odporną na działanie glifosatu (pochodzi ona od bakterii). Umożliwia to opryski upraw tym środkiem w celu selektywnego niszczenia chwastów.

Zwalcza niemal wszystkie chwasty; do nielicznych wyjątków należy skrzyp. Z biegiem czasu niektóre rośliny wykształciły jednak odporność na glifosat (dzięki powieleniu genów kodujących EPSPS lub zabezpieczeniu merystemu wierzchołkowego pędu). Znanych jest kilkanaście gatunków chwastów odpornych na glifosat, z czego w Polsce występują: życica wielokwiatowa, przymiotno kanadyjskie i babka lancetowata.

Bezpieczeństwo

W 2014 roku metaanaliza ponad 1000 badań spełniających wymagane standardy przeprowadzona przez BfR wykazała, że glifosat nie wywołuje nowotworów, uszkodzeń płodu ani zaburzeń płodności. Rok później z wnioskami tymi zgodziła się EFSA (co skrytykowało 96 naukowców w liście otwartym), natomiast Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (MABR) zaklasyfikowała glifosat jako substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi (grupa 2A) ze względu na względne dowody na zwiększanie ryzyka wystąpienia chłoniaka nieziarniczego. Zgodnie z metodologią MABR, aby dana substancja została uznana za „prawdopodobnie rakotwórczą”, wystarczy, że część badań na to wskazuje, nawet jeśli inne temu przeczą. Na tej podstawie Kalifornia zaklasyfikowała glifosat jako rakotwórczy, co Monsanto (producent tego herbicydu) zaskarżyło do sądu. BfR skrytykowało MABR za przeanalizowanie tylko części prac naukowych, a wielu innych naukowców i organizacji wytknęło MABR błędy. W 2016 roku na obradach FAO i WHO zaakceptowano wyniki badań na wielu organizmach zwierzęcych, wskazujące, że glifosat po podaniu doustnym nie powodował efektów genotoksycznych w dawkach do 2 g/kg masy ciała. Modele te uznano za właściwe do szacowania ryzyka genotoksyczności dla ludzi. Jako maksymalne dopuszczalne dzienne spożycie glifosatu i jego metabolitów ustalono dawkę 1 mg/kg m.c., a z powodu niskiej toksyczności glifosatu uznano, że nie ma potrzeby ustalania maksymalnej dopuszczalnej dawki jednorazowej (ARfD, z ang. acute reference dose). Analiza ta spotkała się z zarzutem „zbieżności interesów”, jako że przewodniczący obrad prowadzi instytut, który otrzymał dotację od Monsanto. W tym samym roku EPA stwierdziła, że glifosat nie jest kancerogenny. W 2017 roku Europejska Agencja Chemikaliów podtrzymała, że glifosat silnie uszkadza oczy i jest niebezpieczny dla organizmów wodnych. Jednocześnie skonkludowała, że obecne badania nie pozwalają sklasyfikować glifosatu jako kancerogen, mutagen czy związek chemiczny zagrażający reprodukcji.

Degradacja

Degradacja glifosatu

Glifosat jest odporny chemicznie, ale degradują go enzymy wytwarzane przez drobnoustroje glebowe. Produktami degradacji są sarkozyna, kwas aminometylofosfonowy (AMPA), amoniak, etanol, woda i fosforany. AMPA może ulegać w glebie wolniejszej degradacji niż glifosat. Czas połowicznego zaniku (DT50) w glebie w obecności tlenu wynosi 12 dni.

Przypisy

  1. a b c d e f g h Glyphosate, PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3496   (ang.).
  2. a b c Glyphosate, ChemIDplus, United States National Library of Medicine   (ang.).
  3. a b Glyphosate (nr 45521) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. glyphosate, Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów   (ang.).
  5. Rebecca L.R.L. Tominack Rebecca L.R.L. i inni, Taiwan National Poison Center survey of glyphosate – surfactant herbicide ingestions, „Clinical toxicology”, 29 (1), 1991, DOI10.3109/15563659109038601, PMID2005670   (ang.).
  6. a b c Jerry Adler. Ekspansja superchwastów. „Świat Nauki”. nr. 6 (238), s. 66–71, czerwiec 2011. Prószyński Media. ISSN 0867-6380
  7. MartaM. Kwiatkowska MartaM., PawełP. Jarosiewicz PawełP., BożenaB. Bukowska BożenaB., Glifosat i jego preparaty – toksyczność, narażenie zawodowe i środowiskowe, „Medycyna Pracy”, 64 (5), 2013, s. 717–729, DOI10.13075/mp.5893.2013.0059 .
  8. Glifosat Classic 360 SL , www.ochronasadu.pl  .
  9. Agencja Promocji Rolnictwa i AgrobiznesuA.P.R.A. APRA Agencja Promocji Rolnictwa i AgrobiznesuA.P.R.A., Odporność chwastów na herbicydy / Środki ochrony roślin ceny, rodzaje, zastosowanie / Agropolska , www.agropolska.pl, 12 grudnia 2013  .
  10. Glyphosate: no more poisonous than previously assumed, although a critical view should be taken of certain co-formulants , Bundesinstitut für Risikobewertung, 20 stycznia 2014   (ang.).
  11. European Food SafetyE.F.S. Authority European Food SafetyE.F.S., Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance glyphosate, „EFSA Journal”, 13 (11), 2015, DOI10.2903/j.efsa.2015.4302  (ang.).
  12. a b Glyphosate Issue Paper: Evaluation of Carcinogenic Potential , EPA’s Office of Pesticide Programs, 12 września 2016   (ang.).
  13. GeroG. Rueter GeroG., RubyR. Russell RubyR., Independent scientists warn over Monsanto herbicide , Deutsche Welle, 1 grudnia 2015   (ang.).
  14. Kathryn Z.K.Z. Guyton Kathryn Z.K.Z. i inni, Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate, „The Lancet. Oncology”, 16 (5), 2015, s. 490–491, DOI10.1016/S1470-2045(15)70134-8, PMID25801782   (ang.).
  15. AndrewA. Pollack AndrewA., Weed Killer, Long Cleared, Is Doubted, „The New York Times”, 27 marca 2015   (ang.).
  16. Monsanto Sues California Over Herbicide Classification, „The New York Times”, 21 stycznia 2016   (ang.).
  17. Löst Glyphosat Krebs aus? , Bundesinstitut für Risikobewertung, 23 marca 2015   (niem.).
  18. IARC glyphosate cancer review fails on multiple fronts , Academics Review, 23 marca 2015   (ang.).
  19. MarthaM. Richmond MarthaM., Development of IARC Monograph 112: Assessment Process, Review Panel Decisions, and Basis for Final Panel Decisions, Cham: Springer International Publishing, 2021, s. 71–93, DOI10.1007/978-3-030-81953-8_8, ISBN 978-3-030-81952-1  (ang.).
  20. Summary report, Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues, Geneva, 9–13 May 2016 , FAO/WHO, 16 maja 2016   (ang.).
  21. ArthurA. Neslen ArthurA., UN/WHO panel in conflict of interest row over glyphosate cancer risk , The Guardian, 17 maja 2016   (ang.).
  22. Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA , European Chemicals Agency, 15 marca 2017   (ang.).
  23. TeresaT. Krzyśko-Łupicka TeresaT., KatarzynaK. Grata KatarzynaK., Ekologiczne skutki działania herbicydu fosforoorganicznego na diafozy glebowe w okresie jesiennym, „Proceedings of ECOpole”, 1 (1/2), 2007, s. 169–173  .
  24. Glifocyd 360 SL. Karta charakterystyki , Zakłady Chemiczne „Organika-Sarzyna”, 28 czerwca 2012  .

Bibliografia

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):Encyklopedia internetowa: