Fenacetyna
W dzisiejszym świecie Fenacetyna stał się tematem o dużym znaczeniu i zainteresowaniu szerokiego spektrum społeczeństwa. Wraz z postępem technologii i globalizacją Fenacetyna staje się coraz ważniejszy w naszym codziennym życiu. Od wpływu na gospodarkę po wpływ na kulturę i politykę, Fenacetyna stał się powracającym tematem dyskusji w różnych obszarach. W tym artykule zbadamy różne wymiary i znaczenia Fenacetyna, a także jego wpływ na nasze codzienne życie i jego znaczenie w dzisiejszym świecie.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H13NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
179,22 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe kryształy, bez zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.
Podstawowe skutki uboczne to:
- methemoglobinemia[8],
- uszkodzenie nerek i wątroby[8],
- hemoliza krwinek[8],
- reakcje uczuleniowe, rumień[9],
- możliwe działanie rakotwórcze[10][11].
Dostępność
Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”[12] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)[13] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu[12] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)[9]. W roku 1996 podjęto decyzję o wycofaniu w Polsce preparatów zawierających fenacetynę[12], jednak jeszcze przez wiele lat były dostępne w handlu[14].
Na rynku europejskim w roku 2016 oferowany był np. węgierski preparat złożony Antineuralgica zawierający fenacetynę, aminofenazon i kofeinę[15]. W Polsce dostępny wyłącznie w ramach importu docelowego.
Analogi strukturalne
Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.
- Porównanie budowy dulcyny, fenacetyny i paracetamolu
-
-
fenacetyna -
Przypisy
- ↑ a b c Phenacetin, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 4754 (ang.).
- ↑ Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712–6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145.
- ↑ Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901–916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704.
- ↑ Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10–11), s. 708–711, 1974.
- ↑ a b Phenacetin, ChemIDplus , United States National Library of Medicine (ang.).
- ↑ Phenacetin, DrugBank , University of Alberta, DB03783 (ang.).
- ↑ a b Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b c Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564–565. ISBN 978-1-4200-4744-8.
- ↑ a b Cofedon. Encyklopedia lekow . medycyna.anauk.net. .
- ↑ Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57–58. ISBN 978-3-642-84529-1.
- ↑ C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102–110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135.
- ↑ a b c Paracetamol zamiast fenacetyny. Archiwum Rzeczpospolitej . rp.pl, 1996-01-17. .
- ↑ Tabletki od bólu głowy. Encyklopedia lekow . medycyna.anauk.net. .
- ↑ Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. emedyk.pl . Rzeczpospolita, 2003-10-25. . .
- ↑ Antineuralgica tabletta. www.hazipatika.com. . .
