Treonina

Dziś Treonina stał się podstawową kwestią we współczesnym społeczeństwie, wywierając ogromny wpływ na różne obszary naszego życia. Niezależnie od tego, czy chodzi o sferę technologiczną, społeczną, polityczną czy ekonomiczną, Treonina zdołał wpłynąć na nasze decyzje i sposób, w jaki postrzegamy otaczający nas świat. Wraz z ciągłym postępem technologii i globalizacją, Treonina stał się punktem odniesienia do zrozumienia złożoności naszych interakcji i tego, jak wpływają one na naszą rzeczywistość. W tym artykule zbadamy wpływ Treonina na dzisiejsze społeczeństwo i sposób, w jaki ukształtował on sposób, w jaki myślimy i działamy w świecie, w którym żyjemy.

Treonina
L-treonina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H9NO3

Masa molowa

119,12 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

72-19-5 (L-treonina)
632-20-2 (D-treonina)
80-68-2 (DL-treonina)

PubChem

6288

DrugBank

DB00156

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Treonina, kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, skr. Thr lub T – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Stereoizomer L jest jednym z podstawowych aminokwasów białkowych. Należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Produkty o dużej zawartości treoniny to twaróg, drób, ryby, mięso, soczewica, i ziarno sezamowe.

Stereochemia

Treonina zawiera dwa centra stereogeniczne: standardowy asymetryczny atom węgla α oraz atom węgla β. W efekcie występują 4 stereoizomery tego aminokwasu. Podstawowym aminokwasem białkowym jest L-treonina o konfiguracji absolutnej 2S,3R[4]. Inne izomery zostały wykryte jako składniki aktywnych biologicznie związków naturalnych, takich jak falloidyna i falloina (D-Thr)[4]; astyna, globomycyna(inne języki), lizobaktyna(inne języki)[5] i telomycyna(inne języki)[6] (L-aThr); wiskozyna(inne języki)[7], glikolipidy i peptydolipidy wytwarzane przez prątki i bakterie z klasy Actinomycetes(inne języki)[6] (D-aThr).

Stereoizomery treoniny[8][9]
L-Treonina (2S,3R)
L-Thr 		D-Treonina (2R,3S)
D-Thr
   
L-allo-Treonina (2S,3S)
L-aThr 		D-allo-Treonina (2R,3R)
D-aThr


L-Thr i D-Thr oraz L-aThr i D-aThr stanowią pary enancjomerów, natomiast L-Thr i L-aThr oraz D-Thr i D-aThr są parami diastereoizomerów[4][6].

Drugim podstawowym aminokwasem białkowym, który ma diastereoizomery allo jest izoleucyna[9].

Przypisy

  1. ↑ L-Threonine, PubChem , United States National Library of Medicine, CID: 6288 (ang.).
  2. ↑ Threonine, DrugBank , University of Alberta, DB00156 (ang.).
  3. ↑ L-Threonine , karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 11 stycznia 2025, numer katalogowy: T8625 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b c threonine, Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 661–662, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
  5. ↑ Brooke A. Johnson i inni, Expanding the Landscape of Noncanonical Amino Acids in RiPP Biosynthesis, „Journal of the American Chemical Society”, 146 (6), 2024, s. 3805–3815, DOI: 10.1021/jacs.3c10824 (ang.).
  6. ↑ a b c allothreonine, Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 30, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
  7. ↑ Terrence R. Burke i inni, Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties, „Tetrahedron Letters”, 30 (5), 1989, s. 519–522, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95242-0 (ang.).
  8. ↑ Peter Wipf, Chris P. Miller, Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues, „Journal of Organic Chemistry”, 58 (6), 1993, s. 1575–1578, DOI: 10.1021/jo00058a047 (ang.).
  9. ↑ a b Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983), „Pure and Applied Chemistry”, 56 (5), 1984, s. 595–624, DOI: 10.1351/pac198456050595 (ang.).
Podstawowe aminokwasy kodowane
  1. ↑ a b c Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.
  2. ↑ a b c d e f g h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.