Tiole, tioalkohole (ze starogreckiego: θεῖον (theion) = siarka; dawniej merkaptany; z łac. mercurium captans = wiążący rtęć) – grupa organicznych związków chemicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki. Do tioli należą między innymi:
Grupa tiolowa (−SH), inaczej sulfohydrylowa, jest analogiczna do grupy wodorotlenowej −OH, jednak z powodu niższej elektroujemności siarki względem tlenu wykazuje mniejszą polaryzację i, co za tym idzie, tworzy słabsze wiązania wodorowe. W związku z tym tiole mają niższą temperaturę wrzenia i gorzej rozpuszczają się w wodzie niż alkohole o porównywalnych masach cząsteczkowych (podobnie siarkowodór H2S w warunkach standardowych jest gazem, zaś H2O cieczą).
Wiele tioli to bezbarwne ciecze, mające zapach przypominający czosnek. Zapach jest silny i odpychający. Tiole wiążą się silnie z białkami skóry i są odpowiedzialne za silny, nieznośny zapach wydzieliny skunksa. Tiole celowo dodawało się do gazu ziemnego, który jest bezwonny, aby ułatwić jego wykrycie.
Mają właściwości kwasowe znacznie silniejsze niż alkohole, reagują z zasadami i niektórymi metalami, tworząc związki o charakterze soli.
Nazwa „merkaptany” pochodzi z łacińskiego mercurium captans, czyli „wiążący rtęć”, ze względu na łatwość reakcji z jonami Hg2+, w efekcie której z roztworu wytrącają się nierozpuszczalne sole siarczkowe.
Przyrostek „-tiol” stosuje się tylko wtedy, gdy grupa tiolowa (−SH) ma najwyższą ważność. Jeśli występuje w związku wielofunkcyjnym jako grupa o niższej ważności, stosuje się przedrostek „sulfanylo-”, „merkapto-” lub „tiohydroksy-”. Według wytycznych IUPAC z roku 2013 zalecaną nazwą jest przedrostek „sulfanylo-”. Przykład: HO−CH2CH2−SH; jest to pochodna etanu podstawiona grupami −OH i −SH przy sąsiednich atomach węgla; grupa hydroksylowa ma pierwszeństwo przed tiolową; możliwe nazwy: 2-sulfanyloetanol (rekomendowana przez IUPAC), 2-merkaptoetanol, β-merkaptoetanol, 2-(tiohydroksy)etanol.
Bezpośrednia reakcja halogenków alkilowych z wodorosiarczkiem sodu jest mało wydajna ze względu na powstawanie produktu dialkilowanego (tioeteru):
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr CH3CH2Br + CH3CH2SH → (CH3CH2)2S + HBrJedną z metod otrzymywania tioli jest S-alkilowanie tiomocznika halogenkami alkilowymi. Powstająca sól izotiouroniowa może zostać wyizolowana i zhydrolizowana w warunkach zasadowych do tiolu, np.
C2H5Cl + (NH2)2CS → Cl Cl + KOH + H2O → C2H5SH + 2NH3 + KCl + CO2