Dziś zagłębimy się w świat Madonna (piosenkarka), czyli tematu, który na przestrzeni czasu stał się przedmiotem zainteresowania i dyskusji w różnych obszarach. Madonna (piosenkarka) wzbudził ciekawość i fascynację wielu ludzi ze względu na jego znaczenie w dzisiejszym społeczeństwie. Na przestrzeni dziejów Madonna (piosenkarka) odgrywał fundamentalną rolę w różnych kontekstach, od polityki i kultury po naukę i technologię. W tym artykule będziemy badać znaczenie Madonna (piosenkarka), a także jego wpływ na społeczeństwo jako całość. Dodatkowo przyjrzymy się, jak Madonna (piosenkarka) ewoluował na przestrzeni czasu i jak wpłynął na nasze życie w sposób, którego wcześniej nie rozważaliśmy. Przygotuj się na wejście do fascynującego świata Madonna (piosenkarka)!
Madonna (2023) | |
Imię i nazwisko |
Madonna Louise Ciccone |
---|---|
Data i miejsce urodzenia | |
Instrumenty | |
Typ głosu | |
Gatunki | |
Zawód |
piosenkarka, kompozytorka, autorka tekstów, producentka muzyczna, tancerka, aktorka, producentka filmowa, reżyserka, scenarzystka, projektantka mody, pisarka, przedsiębiorca, filantropka |
Aktywność |
od 1977 |
Wydawnictwo |
Warner Bros. (1982–2010, od 2021) |
Powiązania |
Breakfast Club, Emmy |
Odznaczenia | |
Lista nagród i nominacji Madonny | |
Strona internetowa |
Madonna Louise Ciccone (ur. 16 sierpnia 1958 w Bay City) – amerykańska piosenkarka popowa, kompozytorka, autorka tekstów, producentka muzyczna, tancerka, aktorka, producentka filmowa, reżyserka, scenarzystka, projektantka mody, pisarka, przedsiębiorczyni i filantropka.
Zaliczana jest do grona najpopularniejszych muzyków w historii, a ze względu na sukcesy w przemyśle muzycznym nazywana jest „królową popu”. W 2022 roku oszacowano, iż jej nagrania sprzedały się w liczbie ponad 400 milionów egzemplarzy, co czyni ją kobietą z największą liczbą sprzedanych wydawnictw muzycznych w historii. Ponadto jest najbardziej dochodową solistką w kwestii koncertów, członkinią Rock and Roll Hall of Fame oraz laureatką niemal 300 nagród, w tym siedmiu Grammy i dwudziestu MTV Video Music Awards. Nieprzerwanie od lat 80. należy do czołówki najpopularniejszych artystek muzycznych, a jej kariera trwa do dziś (ostatni album, Madame X, ukazał się w 2019 roku). Wydała łącznie 14 albumów studyjnych oraz wyruszyła w 12 tras koncertowych, podczas których gromadziła wielomilionową publiczność na całym świecie. Uchodzi również za ikonę popkultury. Znana jest z przełamywania barier obyczajowych i licznych kontrowersji.
Debiutowała w Nowym Jorku jako tancerka oraz członkini zespołów, a w 1982 roku rozpoczęła karierę jako solowa piosenkarka (w 1983 wydając pierwszy album, Madonna). Szybko zdobyła międzynarodową popularność, stając się jedną z największych gwiazd na rynku muzycznym. Jej albumy sprzedawały się w wielomilionowych nakładach, zaś single stawały się przebojami na całym świecie. Zaprezentowała nowatorskie podejście do dziedzin teledysku i koncertu, zwracając uwagę na ich widowiskowość i teatralność.
Od początku kariery Madonna jest również aktorką filmową i teatralną. Jest laureatką dwóch statuetek Złotego Globu (1997 i 2011) a jej dwie filmowe piosenki zdobyły Nagrody Akademii Filmowej (1991 i 1997). W 2002 porzuciła aktorstwo, w późniejszych latach debiutując w innych profesjach związanych z filmem (reżyseria, produkcja czy pisanie scenariuszy).
Począwszy od 2003 do 2008 wydała serię kilkunastu książek dla dzieci, jednak jako pisarka zadebiutowała w 1992 roku wydając kontrowersyjny album fotograficzny Sex. Ponadto jest ambasadorką i właścicielką licznych przedsięwzięć, jak kolekcje odzieżowe Material Girl, sieć siłowni Hard Candy czy linii kosmetycznych MDNA Skin, a także prowadzi działalność przedsiębiorczą. Jest również filantropem i założycielką fundacji Raising Malawi oraz Ray of Light.
Madonna Louise Ciccone urodziła się 16 sierpnia 1958 w mieście Bay City w stanie Michigan. Była trzecim z sześciorga dzieci Silvia Anthony’ego Ciccone’a i Madonny Louise Ciccone (z domu Fortin), zaraz za Anthonym (ur. 1955) i Martinem (ur. 1957), a przed Paulą (ur. 1959), Christopherem (1960–2024) i Melanie (ur. 1962). Jej dziadek ze strony ojca, Gaetano Ciccone, mieszkał we włoskim mieście Pacentro położonym w regionie Abruzja. Podczas I wojny światowej przymusowo kopał okopy w Alpach, jednak wystąpił z armii, wrócił do domu i został wyswatany z Micheliną Dijulio. Za trzysta dolarów z posagu mężczyzna kupił bilet do Ameryki i w 1918 roku zamieszkał w mieście Aliquippa (stan Pensylwania), podejmując się pracy w hucie. Wkrótce przeprowadziła się tam także Michelina, z którą Gaetano miał pięciu synów, w tym Silvio. W 1690 przodkowie Madonny ze strony matki, Fortinowie, uciekli z Francji i pożeglowali do kanadyjskiego miasta Quebec. Dziadkowie piosenkarki, Williard i Elsie, wzięli ślub, choć byli dalekimi kuzynami (czemu sami zaprzeczali). Ich syn Dale wraz z Silvio Ciccone stacjonowali na Alasce podczas wojny koreańskiej. Ciccone był drużbą na ślubie Dale’a, podczas którego poznał jego siostrę Madonnę. Silvio i Madonna pobrali się 1 lipca 1955 w Bay City.
Nie byłam przez ludzi rozumiana, zwłaszcza w młodości. Zdawałam sobie sprawę, że zrażam do siebie innych i odstraszam ich – chłopaków, przyjaciół, wszystkich. Różnie to znosiłam – raz stawałam się jeszcze bardziej arogancka, myślałam sobie: „Nie potrzebuję cię, nie obchodzi mnie, czy mnie rozumiesz”, a kiedy indziej było mi bardzo smutno i płakałam. Oczywiście, może cię boleć albo wcale nie obchodzić. Niemniej jednak, mnie to nadal boli.
Rodzina przeniosła się na Thor’s Street w Pontiac koło Detroit. Przy tej ulicy – według Christophera Ciccone’a, brata piosenkarki – jedna trzecia mieszkańców była białoskóra, jedna trzecia czarnoskóra, a jedna trzecia składała się z Meksykanów. Silvio i Madonna chcieli wykształcić w swoich dzieciach tolerancję rasową. Naprzeciwko osiedla znajdowało się wielkie pole, na którym w 1975 otwarto stadion Pontiac Silverdome (Madonna dała na nim w 1987 koncert). Silvio pracował w przemyśle zbrojeniowym, projektował mechanizmy spustowe i celowniki laserowe, najpierw dla Chrysler, a potem dla General Motors. Rodzice Madonny wkładali dużo staranności w rzymskokatolickie wychowanie dzieci. 1 grudnia 1963, w wieku 30 lat, na raka sutka zmarła matka przyszłej piosenkarki, mającej wówczas pięć lat. Śmierć matki wywarła olbrzymi wpływ na Madonnę, która niejednokrotnie wypowiadała się o niej wywiadach i poruszała jej temat w swojej twórczości. W jednym z wywiadów wyznała: „Zaczęłam rozumieć, co straciłam już na zawsze. Obraz matki, z jednej strony spokojny, ale z drugiej – groteskowy, prześladuje mnie do dziś”. W 1966 Silvio Ciccone poślubił jedną z opiekunek swoich dzieci, Joan Gustafson. Kobieta wprowadziła w domu szereg surowych zasad, w tym praktyk religijnych, których nakazywała przestrzegać. Silvio i Joan mieli dwójkę dzieci: córkę Jennifer (ur. 1967) i syna o imieniu Mario (ur. 1968). Rodzina przeprowadziła się z Pontiac do położonego niedaleko Rochester, gdzie mieszkała przy Oklahoma Avenue.
Madonna uczęszczała do katolickich szkół podstawowych imienia św. Franciszka i Andrzeja, gimnazjum West Middle School i szkoły średniej Rochester Adams High School. W 1966 została bierzmowana, przyjmując trzecie imię Veronica. Choć zdobywała świetne wyniki w nauce, była nielubiana ze względu na niekonwencjonalne zachowania, takie jak pokazywanie chłopcom bielizny. Kiedy miała 12 lat, rozpoczęła regularne lekcje tańca. W wieku 14 lat wystąpiła na szkolnym konkursie talentów, pokryta odblaskową zieloną i różową farbą, sprawiając wrażenie nagiej i wijąc się na scenie. Rodzina i uczniowie uznali występ za skandaliczny. W jednym z wywiadów artystka opisała siebie z czasów szkolnych następująco: „Samotna dziewczyna poszukująca czegoś. Nie byłam buntowniczką w typowy dla młodzieży sposób. Interesowało mnie bycie w czymś dobrą. Nie goliłam się pod pachami i nie malowałam, jak normalne dziewczyny. Uczyłam się i zdobywałam dobre stopnie. Chciałam być kimś”. W liceum Madonna była cheerleaderką, a po zakończeniu nauki w szkole średniej zaczęła studiować taniec na Uniwersytecie Michigan, gdzie dostała stypendium. Równocześnie uczęszczała na lekcje baletu prowadzone przez Christophera Flynna, swojego pierwszego w życiu mentora – starszego od niej o 30 lat homoseksualistę, który wprowadził nastolatkę w nocny świat Detroit, chodząc z nią do klubów gejowskich. Za namową Flynna zrezygnowała ze studiów i w 1978 przeniosła się do Nowego Jorku, mając przy sobie – jak sama przyznała – tylko 35 dolarów. Po latach wyznała, że przeprowadzka była najodważniejszym wydarzeniem w jej życiu.
Nie miałam żadnych przyjaciół. No dobra, miałam paru, ale przywykłam do dynamicznego życia w Nowym Jorku, a w Paryżu wszyscy cenią swój czas. Chciałam coś robić. Miałam w sobie tyle energii i liczyłam na to, że coś ze mną zrobią. Nie widziałam jednak żadnych postępów. Właściwie nie robili ze mną nic. Mimo wszystko, był dobrym doświadczeniem – zaczęłam dużo komponować, pisać teksty i w ogóle. Nie umiałam jednak grać na żadnym instrumencie. Chodziłam dalej na zajęcia z tańca, pracowałam z nauczycielem wokalu, dużo pisałam i podróżowałam po Europie. Nabrałam sporo doświadczenia, więc nie mogę narzekać.
W Nowym Jorku starała się rozwinąć karierę w tańcu nowoczesnym. Tańczyła m.in. w grupach Alvina Aileya i Pearl Lang, równocześnie pracując na utrzymanie – była szatniarką w restauracji Russian Tea Room oraz kelnerką w Burger King i Dunkin’ Donuts. Ponadto brała udział w nagich sesjach zdjęciowych, za które zarabiała nawet 100 dolarów dziennie. Była także modelką aktów w pracowni malarskiej. W jednym z wywiadów przyznała, że czuła się w Nowym Jorku samotna, jednak nie planowała powrotu do rodzinnego miasta. Powiedziała: Modliłam się, by mieć chociaż jednego przyjaciela. Nigdy mi jednak nie przyszło do głowy, by wrócić do domu. Ani razu!.
W 1979 zaczęła brać udział w castingach do musicali i filmów, w wyniku czego dostała angaż jako tancerka podczas paryskiej rewii francuskiego gwiazdora disco, Patricka Hernandeza. W Paryżu, gdzie przebywała od maja do sierpnia 1979, producenci Hernandeza, Jean Van Loo i Jean-Claude Pellerin, starali się uczynić z Madonny gwiazdę, promowali ją nawet jako „następną Édith Piaf”. Mimo zapewnionych luksusów (apartament, limuzyna z szoferem i nieograniczony budżet na odzież), czuła się manipulowana i zaniedbana, w związku z czym podjęła decyzję o powrocie do Nowego Jorku. Pobyt we Francji przekonał ją jednak do spróbowania swoich sił jako gwiazda rocka. W 1979 zagrała Brunę w niskobudżetowym thrillerze erotycznym A Certain Sacrifice w reżyserii Stephena Jona Lewickiego, upublicznionym dopiero w 1985 (gdy Madonna była już popularną piosenkarką); za rolę w tym filmie otrzymała honorarium w wysokości 70 dol. W 1979 wraz z ówczesnym partnerem, Danem Gilroyem, założyła zespół muzyczny Breakfast Club, w którym grała na perkusji, a później również śpiewała. Grupa występowała w klubach na Lower East Side, a Madonna pisała pierwsze piosenki. W 1980 odeszła z Breakfast Club i wraz ze swoim nowym partnerem, Stephenem Brayem, założyła zespół Emmy.
W 1981 podpisała kontrakt z Camille Barbone, która do 1982 była jej pierwszą menedżerką. Nagrywała w tym czasie pierwsze solowe nagrania demonstracyjne, które w 1982 zaprezentowała Markowi Kaminsowi, DJ-owi z nowojorskiego klubu Danceteria. Zaaranżował on spotkanie Madonny z Seymourem Steinem, właścicielem wytwórni Sire Records (podległej Warner Bros. Records), które zaowocowało podpisaniem w październiku 1982 przez piosenkarkę pierwszego kontraktu płytowego. W ramach umowy wydano na singlu piosenkę „Everybody”, którą Madonna samodzielnie napisała, a Kamins wyprodukował. Utwór był hitem w klubach, dzięki czemu zajął trzecie miejsce na liście Hot Dance Club Songs, przygotowywanej przez magazyn „Billboard”. Sukces singla zachęcił wytwórnię do podpisania z Madonną kontraktu na wydanie całego albumu. Początkowo piosenkarka pracowała nad nim z producentem Reggiem Lucasem, dzięki któremu jej taneczne brzmienie ewoluowało w stronę popu, a później z Johnem „Jellybeanem” Benitezem. W marcu 1983 Sire Records wydało jej drugi singiel, „Burning Up”, a w lipcu tego samego roku – album, zatytułowany po prostu Madonna.
Przez jakiś miesiąc kręciłam się po Danceterii, aż w końcu nabrałam odwagi, by powiedzieć tamtejszemu DJ-owi, Markowi Kaminsowi, żeby posłuchał mojej demówki. Nie chciałam jednak brzmieć jak pierwsza lepsza dziewczyna z byle jakim demo. Wiedziałam, że muszę zapracować na jego szacunek, bo miał mnóstwo przyjaciół w dziale A&R. Sam zresztą pracował kiedyś w A&R wytwórni Island Records. Wiedziałam, że miał dużo znajomości. Wszystko dokładnie zaplanowałam (...). Wszyscy myślą , ale tak naprawdę tyrałam jak wół, zanim osiągnęłam zamierzone cele. Dosłownie głodowałam i mieszkałam na ulicy, jedząc resztki z koszy na śmieci.
Później ukazały się trzy kolejne single z płyty („Holiday”, „Lucky Star” i „Borderline”), która we wrześniu 1983 weszła na listę najlepiej sprzedających się albumów w Stanach Zjednoczonych, „Billboard” 200. Single były notowane na listach przebojów na całym świecie, między innymi na amerykańskiej Hot 100 (gdzie „Borderline” wszedł do pierwszej dziesiątki), a album Madonna piął się ku górze na liście „Billboard” 200, w październiku 1984 docierając do miejsca ósmego. Do singli promujących płytę powstały teledyski, emitowane przez telewizję MTV.
W latach 1982–1984 promowała się poprzez występy w klubach, głównie w Nowym Jorku, a także w programach telewizyjnych w Stanach i Europie. W tym czasie ukształtował się jej wizerunek sceniczny, który charakteryzowały elementy takie jak bermudy, kabaretki, bransoletki, biżuteria w kształcie krzyża i farbowane blond włosy. Stał się on w połowie lat 80. trendem, któremu masowo ulegały nastolatki. Zdaniem badaczy i krytyków, album Madonna przyczynił się do popularyzacji muzyki tanecznej w mainstreamie. Choć początkowo jego recenzje nie były przychylne, z perspektywy lat został doceniony, znalazł się także na liście najlepszych albumów lat 80. magazynu „Rolling Stone”. Jego światowa sprzedaż przekracza 10 milionów egzemplarzy, w tym 5 milionów w samych Stanach.
W 1984 zdobyła nominację w kategorii nowy artysta podczas pierwszego plebiscytu MTV Video Music Awards (VMA). We wrześniu, ubrana w suknię ślubną, welon i pas z napisem „boy toy” („zabawka dla chłopców”), wykonała premierową piosenkę „Like a Virgin” podczas gali rozdania nagród w nowojorskiej Radio City Music Hall. Występ był krytykowany ze względu na tarzanie się Madonny po scenie, co zinterpretowano jako symulację masturbacji; z upływem lat badacze zwracali uwagę na jego wpływ na wzrost popularności artystki. Telewizja MTV nazwała go jednym z najważniejszych w historii gal VMA, zaś „Billboard” drugim najlepszym występem galowym w historii.
W listopadzie 1984 ukazał się drugi album Madonny, Like a Virgin, wyprodukowany przez Nile’a Rodgersa z zespołu Chic. Od razu stał się bestsellerem – szał na jego punkcie porównywano do tego, który wywoływał w latach 60. zespół The Beatles. W Stanach dotarł do pierwszego miejsca listy „Billboard” 200, w dwa miesiące sprzedając się tam w ponad 2 milionach egzemplarzy, a do dziś w ponad 10 milionach (za co zrzeszene RIAA przyznało mu diamentową płytę). Światowa sprzedaż Like a Virgin przekracza 21 milionów egzemplarzy. Singiel „Like a Virgin” był międzynarodowym przebojem i jako pierwszy w karierze Madonny dotarł do pierwszej pozycji listy Hot 100 w Stanach. Był jednak krytykowany przez środowiska konserwatywne ze względu na seksualną tematykę i wywieranie negatywnego wpływu na nastolatki. Sukces komercyjny odniosły także kolejne single z Like a Virgin: „Material Girl”, „Angel” i „Dress You Up” (wszystkie dotarły do pierwszych piątek list w Stanach i Wielkiej Brytanii).
W 1985 wystąpiła w dwóch filmach. W Zwariowałem dla ciebie Harolda Beckera zagrała rolę cameo, ponadto nagrała na potrzeby produkcji piosenki „Crazy for You” (numer jeden na liście Hot 100) i „Gambler”. W Rozpaczliwie poszukując Susan w reż. Susan Seidelman wcieliła się w postać drugoplanową, choć była promowana jako główna gwiazda. Również tam pojawił się jej premierowy utwór, „Into the Groove”, który – jako pierwszy w karierze artystki – dotarł do pierwszego miejsca brytyjskiej listy UK Singles Chart. Sam film zdobył pozytywne recenzje i odniósł sukces komercyjny.
W kwietniu 1985 wyruszyła w swoją pierwszą trasę koncertową, The Virgin Tour, która potrwała do czerwca, obejmując 39 występów w Stanach Zjednoczonych i jeden w Kanadzie. Ze względu na świetną sprzedaż biletów (we wszystkich miastach prędko zostały one wyprzedane), koncerty przenoszono z teatrów do hal sportowych, mieszczących po kilkanaście tysięcy widzów (jak Madison Square Garden w Nowym Jorku). Ostatecznie trasa przyniosła 5 milionów dolarów dochodu. Mimo sukcesu komercyjnego, występy zbierały mieszane lub negatywne recenzje w prasie. Masowym zjawiskiem, jakie zaobserwowano, były tysiące nastolatek na widowni, których ubrania imitowały ówczesny styl Madonny. W lipcu 1985 magazyny „Playboy” i „Penthouse” opublikowały nagie zdjęcia piosenkarki, wykonane podczas jej pierwszych lat pobytu w Nowym Jorku. W tym samym miesiącu Madonna wystąpiła podczas koncertu charytatywnego Live Aid, oglądanego na żywo przez prawie 2 miliardy ludzi na świecie, a po latach nazywanego w mediach jednym z najważniejszych koncertów w historii. W listopadzie ukazała się kaseta VHS Madonna Live: The Virgin Tour z zapisem koncertu w Detroit.
W czerwcu 1986 wydała swój trzeci album studyjny, True Blue, wyprodukowany ze Stephenem Brayem i Patrickiem Leonardem. Zdaniem badaczy, przekształcił on artystkę z sezonowej gwiazdy pop w muzyczną ikonę lat 80. Płyta zebrała znacznie lepsze recenzje niż dwie poprzednie i odniosła olbrzymi sukces komercyjny, sprzedając się w ponad 25 milionach egzemplarzy i docierając do pierwszych miejsc list sprzedaży w 28 krajach, co nie udało się wcześniej żadnemu innemu albumowi. Zajmowała pierwsze miejsce listy najlepiej sprzedających się albumów w Europie, European Top 100 Albums magazynu „Billboard”, nieprzerwanie przez 34 tygodnie, co nie udało się żadnemu innemu wydawnictwu w historii, ponadto ustanowiła – jak na tamte czasy – rekord sprzedaży wśród albumów wydanych przez kobiety. True Blue to również najchętniej kupowany album w 1986, a spośród płyt kobiet także w skali całych lat 80. Pięć pochodzących z niego piosenek („Live to Tell”, „Papa Don’t Preach”, „True Blue”, „Open Your Heart” i „La Isla Bonita”) wydano na singlach; wszystkie były przebojami na całym świecie i wszystkie zostały zobrazowane nowatorskimi – według badaczy, jak na owe czasy, teledyskami. Za wkład w rozwój dziedziny wideoklipu Madonna została we wrześniu 1986 podczas gali MTV Video Music Awards nagrodzona honorową statuetką Video Vanguard Award. Według Księgi rekordów Guinnessa była najpopularniejszym muzykiem 1986.
Sukcesowi muzycznemu artystki towarzyszyła w 1986 porażka aktorska. W sierpniu odbyła się premiera filmu Niespodzianka z Szanghaju, w którym zagrała u boku ówczesnego męża, Seana Penna. Dramat zebrał negatywne recenzje i okazał się klapą komercyjną, ponadto przyniósł Madonnie Złotą Malinę dla najgorszej aktorki. W tym samym miesiącu piosenkarka zadebiutowała na scenie teatralnej, grając z Pennem w broadwayowskiej sztuce Goose and Tom-Tom. Rok później zagrała główną rolę w filmie Jamesa Foleya Kim jest ta dziewczyna?, który również zebrał negatywne recenzje, okazał się klapą komercyjną i przyniósł Madonnie Złotą Malinę. Sukces odniosła jednak ścieżka dźwiękowa do filmu, Who’s That Girl, na której pojawiły się cztery premierowe utwory Madonny, w tym jej kolejny numer jeden na Hot 100, „Who’s That Girl”. Piosenkarka zdobyła za niego nominację do Złotego Globa i Grammy w kategoriach piosenki filmowej. Sam album sprzedał się w ponad sześciu milionach egzemplarzy. W tym okresie odrzuciła rolę w filmie W obliczu śmierci (Living Daylights, 1987) o przygodach Jamesa Bonda, ponieważ produkcja nie chciała zatrudnić w nim Seana Penna.
Od czerwca do września 1987 odbyła swoją drugą trasę koncertową, Who’s That Girl World Tour, która objęła Japonię, Stany Zjednoczone, Kanadę i pięć państw Europy. Większość występów odbyła się na stadionach, mieszczących kilkadziesiąt tysięcy widzów. Trasa pobiła kilka rekordów (między innymi dla największej koncertowej widowni w historii Francji), prawie wszystkie występy zostały wyprzedane, a ostateczny dochód wyniósł 25 milionów dolarów (z 1,5 miliona sprzedanych biletów). W maju 1988 roku ukazała się kaseta VHS Ciao Italia: Live from Italy, zawierająca występy we Włoszech. W listopadzie 1987 roku został wydany album You Can Dance z remiksami utworów Madonny i premierowym nagraniem „Spotlight”. Za sprawą 5 milionów kupionych egzemplarzy przez dekadę był to najlepiej sprzedający się remix album w dziejach. W 1988 Madonna występowała w głównej roli w sztuce Speed-the-Plow na Broadwayu, za którą zdobyła głównie negatywne recenzje. Rok później zagrała drugoplanową rolę w filmie Ogary Broadwayu.
W marcu 1989 ukazał się czwarty album studyjny Madonny, Like a Prayer, współtworzony ze Stephenem Brayem i Patrickiem Leonardem. W porównaniu do poprzednich płyt, popowe brzmienie zostało na Like a Prayer urozmaicone o elementy gatunków takich jak rock czy gospel, zaś w teksach Madonna poruszyła dojrzalsze tematy (jak wiara w Boga, wspomnienie zmarłej matki czy rozpadające się małżeństwo z Seanem Pennem). Album zdobył świetne recenzje („Rolling Stone” obwołał go arcydziełem muzyki pop i umieścił na liście 500 albumów wszech czasów), a jego sprzedaż przekroczyła 15 milionów egzemplarzy. Pierwszy singel, zatytułowany „Like a Prayer”, również zdobył duże uznanie krytyki (znalazł się w zestawieniu 500 utworów wszech czasów „Rolling Stone’a”) i był międzynarodowym przebojem. W towarzyszącym mu teledysku pokazano stygmaty, płonące krzyże i pocałunek Madonny z czarnoskórym świętym. Ze względu na chrześcijańską symbolikę wideoklip wywołał skandal i był bojkotowany nawet przez Stolicę Apostolską, choć po latach znalazł się w czołówkach list najlepszych teledysków wszech czasów. Kolejnym przebojem z Like a Prayer był „Express Yourself”, do którego nakręcono najdroższy wideoklip w ówczesnej historii. Gdy lata 80. dobiegły końca, Madonna została nazwana artystą dekady przez MTV oraz magazyny „Billboard” i „Musician”.
W 1990 zagrała drugoplanową rolę Breathless Mahoney w filmie Dick Tracy w reżyserii Warrena Beatty’ego (również producent i odtwórca głównej roli), zrealizowanym na podstawie serii komiksów pod tym samym tytułem. Film odniósł sukces kasowy i przyniósł Madonnie nominację do Saturna dla najlepszej aktorki. Premierę filmu poprzedziło wydanie przez nią albumu pt. I’m Breathless, oficjalnie klasyfikowanego jako ścieżka dźwiękowa do Dicka Tracy’ego, choć w rzeczywistości zawierającego tylko trzy piosenki z filmu, napisane przez Stephena Sondheima. Resztę stanowią premierowe nagrania, zainspirowane filmem (stąd ich jazzowe i swingowe brzmienie) i stworzone przez Madonnę z Patrickiem Leonardem. Album sprzedał się w siedmiu milionach egzemplarzy, a pochodzący z niego utwór „Sooner or Later” przyniósł Sondheimowi Nagrodę Akademii Filmowej za najlepszą oryginalną piosenkę filmową. Pierwszy singel z I’m Breathless, „Vogue”, dotarł do pierwszych miejsc list przebojów w ponad 30 krajach na świecie i był najchętniej kupowanym singlem 1990 roku. Teledysk do piosenki, wyreżyserowany przez Davida Finchera, zdobył dziewięć nominacji do MTV Video Music Awards, z czego trzy zamieniło się w nagrody.
Od kwietnia do sierpnia 1990 Madonna odbyła trasę koncertową Blond Ambition World Tour, obejmującą Japonię, Stany Zjednoczone, Kanadę i Europę. Zdaniem badaczy innowacyjne widowisko, które wówczas zaprezentowała, wpłynęło na zmianę idei koncertów, które od tej pory miały być przede wszystkim spektakularne. Blond Ambition World Tour, nazwana przez „Rolling Stone” najlepszą trasą lat 90., wywołała kontrowersje ze względu na imitację masturbacji podczas wykonywania utworu „Like a Virgin” – Madonnę bojkotowały organizacje religijne (a także Watykan), a policja w Toronto groziła jej aresztowaniem, jeśli nie powstrzyma się od tego zachowania. Mimo to, trasa okazała się sukcesem komercyjnym, przynosząc ponad 62 miliony dolarów dochodu. We wrześniu 1990 Madonna wykonała „Vogue” podczas gali MTV Video Music Awards, imitując na scenie kulturę barokowej Francji. Badacze zwracali uwagę na sceniczną nowatorskość piosenkarki, a magazyn „Billboard” nazwał występ jednym z najlepszych w historii gal VMA.
W listopadzie 1990 Madonna wydała kompilację swoich największych przebojów, The Immaculate Collection, która – ze względu na 30 milionów sprzedanych egzemplarzy – jest najchętniej kupowaną składanką solowego wykonawcy typu greatest hits w dziejach. Jest to również najlepiej sprzedające się wydawnictwo Madonny, które w Stanach ma status diamentowej płyty, a w Wielkiej Brytanii należy do czołówki najpopularniejszych albumów w historii. The Immaculate Collection zdobyło świetne recenzje i zostało przez magazyn „Blender” nazwane „najlepszym amerykańskim albumem wszech czasów”. Oprócz starszych singli, na składance znalazły się dwie premierowe kompozycje: „Justify My Love” i „Rescue Me”. Do pierwszej z nich nagrano teledysk, w którym pojawiły się sceny seksu (w tym homoseksualnego), nagości, BDSM i bondage. Po tym, jak stacja MTV wstrzymała emisję klipu, wytwórnia Warner Bros. wydała go na kasecie wideo. Jest to najlepiej sprzedający się singel VHS w historii. Sama piosenka dotarła na szczyt listy Hot 100 w Stanach. W grudniu 1990 ukazał się laserdisc Blond Ambition World Tour Live, który przyniósł Madonnie pierwszą nagrodę Grammy.
W marcu 1991 Madonna zaśpiewała „Sooner or Later” podczas 63. ceremonii wręczenia Oscarów. W maju tego samego roku podczas Festiwalu Filmowego w Cannes odbyła się premiera dokumentu Aleka Keshishiana W łóżku z Madonną, który ukazuje kulisy trasy Blond Ambition World Tour. Film zdobył pozytywne recenzje i odniósł sukces kasowy, stając się najbardziej dochodowym dokumentem w historii (29 milionów dolarów). W 1992 Madonna zagrała drugoplanową rolę filmie Woody’ego Allena Cienie we mgle oraz wcieliła się w jedną z głównych postaci w filmie Penny’ego Marshalla Ich własna liga, który został ciepło przyjęty przez krytyków i publiczność (132 miliony dolarów dochodu) oraz został wpisany do National Film Registry. W produkcji pojawiła się jej premierowa piosenka „This Used to Be My Playground”, która dotarła na szczyt listy Hot 100 i zdobyła nominację do Złotego Globu.
W październiku 1992 równocześnie odbyła się premiera dwóch wydawnictw Madonny: książki Sex i albumu studyjnego Erotica. Sex zawierał pornograficzne zdjęcia różnych modeli, w tym samej Madonny, oraz jej opowieści związane z seksem, napisane pod pseudonimem Dita. Krytyka przyjęła książkę wyjątkowo negatywnie, zarzucając piosenkarce, że posunęła się za daleko w szokowaniu opinii publicznej. Mimo to, Sex stał się bestsellerem, sprzedając się w 1,5 miliona egzemplarzy w trzy dni, co nie udało się żadnej innej książce w formie fotoalbumu w historii. Sex pozostaje najbardziej pożądaną książką na świecie spośród tych, które wycofano ze sprzedaży. Album Erotica, wyprodukowany z Shepem Pettibonem i Andrem Bettsem oraz zawierający elementy gatunków house czy new jack swing, został pozytywnie przyjęty przez krytykę. Skandal związany z książką Sex przyłożył się jednak na jego niską popularność – żaden z dotychczasowych albumów studyjnych Madonny nie sprzedawał się tak słabo (6 milionów egzemplarzy). Również promujące go single radziły sobie na listach przebojów gorzej niż jej wcześniejsze piosenki.
Porażkami artystycznymi i komercyjnymi były także dwa filmy z 1993 z udziałem Madonny: Sidła miłości i Niebezpieczna gra – oba zebrały negatywne recenzje i były klapami finansowymi. Sukces komercyjny odniosła jednak trasa koncertowa The Girlie Show World Tour, która przyniosła ponad 70 milionów dolarów dochodu. Odbyła się między wrześniem a grudniem 1993 i obejmowała występy w krajach Europy Zachodniej, Bliskiego Wschodu, obu Ameryk, a także w Australii i Japonii. Mimo pozytywnych recenzji i świetnej sprzedaży biletów, trasa wiązała się z kilkoma skandalami medialnymi – Izba Reprezentantów Portoryko potępiła Madonnę za pocieranie sobie krocza flagą tego terytorium, a ortodoksyjni Żydzi bojkotowali występ w Izraelu. W kwietniu 1994 na nośnikach wideo ukazał się koncert The Girlie Show: Live Down Under.
Choć książka Sex i bilety na koncerty sprzedawały się świetnie, lata 1992 i 1993 wiązały się ze spadkiem popularności Madonny i powszechną krytyką jej poczynań, uważanych za zbyt odważne i prowokacyjne. Dopiero po latach badacze i krytycy docenili ten okres, chwaląc piosenkarkę za odwagę w łamaniu barier i tabu. Kolejnym kontrowersyjnym posunięciem był pełen wulgaryzmów występ piosenkarki w programie Late Show with David Letterman (w marcu 1994), który pobił rekord największej ilości nałożonej cenzury w pojedynczym odcinku amerykańskiego talk-show.
W 1994 roku Madonna podjęła decyzję o „ociepleniu wizerunku”, czego pierwszym przejawem było nagranie na potrzeby filmu Z honorami ballady „I’ll Remember”, nominowanej do Złotego Globa i Grammy. W październiku ukazał się jej szósty album studyjny, Bedtime Stories, nad którym pracowała głównie z Nellem Hooperem, Dallasem Austinem i Babyfacem. Piosenki z płyty zawierały elementy gatunków takich jak R&B, hip-hop, new jack swing i muzyka elektroniczna. Album został pozytywnie odebrany przez krytykę, został nominowany do Grammy i sprzedał się w ponad 7 milionach egzemplarzy. Sukces na listach przebojów odniosły dwa pierwsze promujące go single, „Secret” i „Take a Bow” (drugi z nich zajmował pierwsze miejsce listy Hot 100 przez siedem tygodni, czyli dłużej niż jakikolwiek inny utwór w karierze Madonny), podczas gdy dwa kolejne, „Bedtime Story” i „Human Nature”, nie dotarły nawet do pierwszej czterdziestki w Stanach (w przeciwieństwie do wszystkich singli Madonny od 1983 roku). Do „Bedtime Story” nakręcono najdroższy, jak na tamte czasy, teledysk w historii. Surrealistyczny wideoklip wyświetlano w muzeach i galeriach sztuki. W 1995 roku Madonna zagrała rolę cameo w filmie Brooklyn Boogie oraz drugoplanową w Czterech pokojach. W listopadzie wydała składankę swoich ballad, Something to Remember, sprzedaną w ponad 10 milionach egzemplarzy na całym świecie. Oprócz starszych utworów znalazło się na niej kilka premierowych, nad którymi Madonna pracowała z Davidem Fosterem, Nelleem Hoperem i Massive Attack. W 1996 roku piosenkarka pojawiła się w roli cameo w filmie Dziewczyna nr 6. Podczas gali Billboard Music Awards odebrała z rąk Tony’ego Bennetta specjalną nagrodę tygodnika „Billboard” za całokształt twórczości (Artist Achievement Award).
Motywami są odrodzenie, odkupienie, zgłębianie się w mistycyzm i inne aspekty sfery duchowej, celebracja życia i tego typu sprawy (...). Przez ostatnie parę lat słuchałam mnóstwo world music – muzykę z Indii, Afryki Północnej... Co więcej, od jakiegoś roku ćwiczę jogę, dzięki której zaczęłam poznawać sanskryt i nawet w nim śpiewać. W wyniku tego słucham też dużo indyjskiej muzyki. Wszystko to miało spory wpływ na moją płytę.
W grudniu 1996 roku odbyła się premiera biograficznego filmu muzycznego w reżyserii Alana Parkera, zatytułowanego Evita i zrealizowanego na podstawie musicalu pod tym samym tytułem. Madonna zagrała w nim główną rolę pierwszej damy Argentyny, Evy Perón, działaczki politycznej i społecznej. Film zdobył pozytywne recenzje i przyniósł twórcom Złoty Glob w kategorii najlepszy film komediowy lub musical, był również sukcesem komercyjnym (141 miliony dolarów dochodu). Krytycy docenili grę Madonny, która otrzymała Złoty Glob dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu. Piosenkarka zaśpiewała w większości utworów na ścieżce dźwiękowej Evita, sprzedanej w 11 milionach egzemplarzy. Niemal wszystkie były coverami piosenek skomponowanych przez Andrew Lloyda Webbera, z tekstami Tima Rice’a, napisanymi na potrzeby oryginalnego musicalu. Wyjątek stanowił utwór „You Must Love Me”, który stworzyli specjalnie dla Madonny z myślą o filmie. Ze względu na wysokie wymagania wokalne (odpowiednie klasycznemu brzmieniu albumu), nagrania poprzedziło pobranie przez piosenkarkę lekcji śpiewania. W marcu 1997 roku Madonna wykonała „You Must Love Me” podczas 69. ceremonii wręczenia Oscarów, gdzie Webber i Rice otrzymali nagrodę za najlepszą piosenkę oryginalną.
W 1997 roku Madonna pracowała nad swoim siódmym albumem studyjnym, wydanym w marcu 1998 roku pod tytułem Ray of Light. Jego głównym współproducentem był William Orbit, choć piosenkarka współpracowała także z Patrickiem Leonardem, Mariusem de Vriesem i Rickiem Nowelsem. Inspirację dla powstających piosenek stanowiło zainteresowanie Madonny kabałą, hinduizmem i buddyzmem, a także praktykowanie jogi i narodziny córki, Lourdes Leon. Wspólnie z Orbitem artystka wykreowała brzmienie oparte przede wszystkim na muzyce elektronicznej, z elementami stylów takich jak techno, trip hop czy trance. Ray of Light zebrał świetne recenzje krytyków, którzy nazywali go najlepszym i najdojrzalszym dziełem Madonny. Magazyny „Rolling Stone” i „New Musical Express” umieściły go na swoich zestawieniach 500 najlepszych albumów wszech czasów, a badacze zwracali uwagę, że piosenkarka miała znaczący wpływ na spopularyzowanie muzyki elektronicznej w mainstreamie.
Ray of Light odniósł również duży sukces komercyjny, sprzedając się w ponad 16 milionach egzemplarzy na świecie. Dwa pierwsze promujące go single, „Frozen” i „Ray of Light”, były międzynarodowymi przebojami („Frozen” jako pierwszy utwór Madonny od ośmiu lat dotarł do pierwszego miejsca listy UK Singles Chart). Podczas gali MTV Video Music Awards 1998 artystka odebrała sześć nagród, między innymi za teledysk roku („Ray of Light”). Rok 1999 był dopiero drugim w karierze Madonny, w którym została nagrodzona Grammy – odebrała statuetki za najlepszy album popowy, najlepsze nagranie taneczne i najlepszy teledysk krótkometrażowy. Była także nominowana w kategoriach album roku i nagranie roku. W 1999 roku Madonna nagrała na potrzeby filmu Austin Powers: Szpieg, który nie umiera nigdy utwór „Beautiful Stranger”, za który zdobyła kolejną nagrodę Grammy i nominację do Złotego Globu. Zaśpiewała także gościnnie w piosence Ricky’ego Martina pod tytułem „Be Careful (Cuidado Con Mi Corazón)”, pochodzącej z jego bestsellerowego albumu Ricky Martin.
W 2000 roku Madonna zagrała główną rolę w filmie Johna Schlesingera Układ prawie idealny, który zebrał negatywne recenzje i przyniósł piosenkarce Złotą Malinę dla najgorszej aktorki. W tym samym roku zdobyła także statuetkę dla najgorszej aktorki stulecia. Na ścieżce dźwiękowej The Next Best Thing znalazły się dwa premierowe utwory Madonny, w tym międzynarodowy przebój „American Pie” (cover piosenki Dona McLeana). We wrześniu 2000 roku ukazał się ósmy album studyjny piosenkarki, Music, przygotowany głównie we współpracy z Mirwaisem Ahmadzaï i Williamem Orbitem. Choć jego brzmienie zdominowała muzyka elektroniczna, Music – w przeciwieństwie do undergroundowego Ray of Light – nagrano głównie w stylistyce popowo-tanecznej. Album zebrał świetne recenzje i znalazł się na liście 500 albumów wszech czasów „Rolling Stone’a”. Odniósł również sukces komercyjny, docierając do pierwszych miejsc notowań sprzedaży w 23 krajach (w tym w Stanach, gdzie nie udało się to żadnemu albumowi Madonny od 11 lat) i sprzedając się w ponad 15 milionach egzemplarzy. Tytułowy singel „Music”, nominowany do Grammy w kategorii nagranie roku, był numerem jeden w 25 państwach, w tym w Stanach, gdzie Madonna dotarła na szczyt listy Hot 100 po raz pierwszy od sześciu lat i – jak na razie – ostatni.
W listopadzie 2000 roku Madonna zagrała w Londynie koncert, który osiągnął największą oglądalność w historii internetowych transmisji – 9 milionów osób. W czerwcu 2001 roku piosenkarka wyruszyła w swoją pierwszą trasę od ośmiu lat, Drowned World Tour. Potrwała ona do września, obejmując występy w halach sportowych w pięciu państwach europejskich i Stanach Zjednoczonych. Wszystkie koncerty zostały wyprzedane zaraz po rozpoczęciu sprzedaży biletów, a ostateczny dochód przekroczył 76 milionów dolarów, co stanowi jeden z najwyższych wyników finansowych tras koncertowych w 2001 roku. W listopadzie Madonna wydała koncertowe DVD Drowned World Tour 2001 oraz GHV2 – kompilację swoich największych przebojów wydanych po 1990 roku, czyli po premierze poprzedniej składanki The Immaculate Collection. Światowa sprzedaż GHV2 przekracza 7 milionów egzemplarzy
W 2002 roku Madonna skupiła się na karierze aktorskiej. Występowała w sztuce Up for Grabs na londyńskim West Endzie i wcieliła się w główną postać w filmie Rejs w nieznane w reżyserii swojego ówczesnego męża, Guya Ritchiego, który został przez krytykę odebrany wyjątkowo negatywnie i był klapą finansową. Piosenkarka pojawiła się także w roli cameo w Śmierć nadejdzie jutro z cyklu filmów o Jamesie Bondzie. Ponadto nagrała na jego potrzeby tytułowy utwór „Die Another Day”, nominowany do Złotego Globu. Od marca do maja 2003 roku w nowojorskiej galerii sztuki Deitch Projects wystawiano instalację pod tytułem X-STaTIC Pro=CeSS, przygotowaną przez Madonnę z fotografem Stevenem Kleinem. Później pojawiła się ona także w kilku europejskich miastach.
W kwietniu 2003 roku artystka wydała swój dziewiąty album studyjny, American Life, wyprodukowany w całości z Mirwaisem Ahmadzaï i oceniany przez krytyków jako album koncepcyjny. Łączy on brzmienie muzyki elektronicznej i akustycznej (z elementami folku i rocka), natomiast w tekstach Madonna skupia się na krytyce idei amerykańskiego snu i współczesnego materializmu, jednocześnie chwaląc miłość i szczęśliwe życie rodzinne. Tytułowy singel „American Life” zebrał negatywne recenzje i został zobrazowany antywojennym teledyskiem, za który piosenkarka była krytykowana (zarzucano jej antyamerykańską postawę). Ostatecznie sama zdecydowała się wstrzymać emisję wideoklipu, tłumacząc się nieodpowiednim momentem jego wydania (kilka dni wcześniej wybuchła II wojna w Zatoce Perskiej, w której wzięły udział Stany Zjednoczone). Choć utwór był hitem w Europie, poniósł porażkę komercyjną w Stanach, podobnie jak pozostałe single z American Life (tym razem już na całym świecie). Krytyka Madonny, a także coraz bardziej powszechne piractwo, przyczyniły się do faktu, że album sprzedawał się najsłabiej ze wszystkich dotychczasowych w dyskografii piosenkarki (5 milionów egzemplarzy). Co więcej, zdobył mieszane recenzje w prasie.
W sierpniu 2003 roku Madonna wraz z Britney Spears, Christiną Aguilerą i Missy Elliott otwarła galę MTV Video Music Awards. Podczas występu artystka pocałowała Spears i Aguilerę, wywołując tym medialną sensację. W tym samym roku podpisała kontrakt z wydawnictwem Callaway Arts & Entertainment, w ramach którego miała napisać pięć książek obrazkowych dla dzieci. Debiut pisarski piosenkarki odbył się we wrześniu wraz z premierą Angielskich różyczek, które – mimo mieszanych recenzji – zadebiutowały na szczycie listy bestsellerów „The New York Times” i stały się najszybciej sprzedającą się książką dla dzieci w historii. Cztery pozostałe książki obrazkowe Madonny ukazały się w latach 2003–2005, a w 2006 roku piosenkarka wydała kontynuację Angielskich różyczek. Od 2007 do 2009 roku ukazała się seria jej dwunastu książek dla dzieci, tym razem pisanych prozą. W październiku 2003 roku odbyła się premiera singla Britney Spears „Me Against the Music” z gościnnym udziałem Madonny, który odniósł sukces na światowych listach przebojów. W listopadzie Madonna wydała minialbum Remixed & Revisited, zawierający głównie remiksy piosenek z American Life.
Od maja do września 2004 roku artystka odbyła trasę koncertową Re-Invention World Tour, obejmującą Stany Zjednoczone, Kanadę i Europę. Przyniosła ona ponad 124 miliony dolarów dochodu i tylko jeden występ nie został w pełni wyprzedany. Była to najbardziej dochodowa trasa 2004 roku. W listopadzie tego samego roku Madonna została wprowadzona do UK Music Hall of Fame w pierwszym roku jej działalności. W styczniu 2005 roku zaśpiewała „Imagine” Johna Lennona podczas telethonu Tsunami Aid, a w lipcu była jedną z gwiazd londyńskiego koncertu, zorganizowanego w ramach akcji Live 8, która miała na celu wsparcie finansowe dla krajów afrykańskich. W październiku odbyła się premiera filmu dokumentalnego Sekrety Madonny, przedstawiającego kulisy trasy Re-Invention World Tour i zrealizowanego w podobnej konwencji co W łóżku z Madonną (1991).
W listopadzie 2005 roku ukazał się dziesiąty album studyjny Madonny, Confessions on a Dance Floor, wyprodukowany głównie ze Stuartem Pricem. W przeciwieństwie do American Life, znalazła się na nim przede wszystkim muzyka taneczna, z elementami disco i EDM. Główną inspirację przy jego powstawaniu stanowiła muzyka disco z lat 70. i pop z lat 80. – w piosenkach pojawiły się nawet sample z przebojów z tamtego okresu. Album zdobył pozytywne recenzje (krytyk z magazynu „Billboard” nazwał go powrotem piosenkarki do formy królowej popu) i przyniósł Madonnie nagrodę Grammy w kategorii najlepszy album elektroniczny lub taneczny. Oprócz tego, odniósł duży sukces komercyjny, docierając do pierwszych miejsc sprzedaży w 40 krajach (co nie udało się wcześniej żadnemu innemu albumowi) i sprzedając się w ponad 12 milionach egzemplarzy. Pierwszy promujący go singel, „Hung Up”, zajął szczytowe pozycje notowań w 41 państwach, co także było – jak na tamte czasy – światowym rekordem; był też najczęściej graną piosenką w amerykańskich klubach w całej dekadzie 2000–2009. Drugi singel, „Sorry”, również był międzynarodowym przebojem.
W maju 2006 roku Madonna wyruszyła w trasę koncertową Confessions Tour, która trwała do września, obejmując Stany Zjednoczone, Kanadę, Europę i Japonię. Występy odbywały się zarówno w halach sportowych, jak i na stadionach, na których artystka śpiewała po raz pierwszy od kilkunastu lat. Dochód trasy przekroczył 194 miliony dolarów, dzięki czemu Madonna ustanowiła rekord spośród tras kobiet (dwa lata później sama go pobiła). Występ z piosenką „Live to Tell” doprowadził do wybuchu medialnego skandalu. Madonna, z koroną cierniową na głowie, śpiewała swój przebój sprzed 20 lat, wisząc na krzyżu. Występ był krytykowany przez organizacje religijne (nie tylko katolickie), a do ekskomuniki Madonny wzywał nawet Watykan. W trakcie trasy piosenkarka wydała swój pierwszy album koncertowy w karierze, I’m Going to Tell You a Secret, zawierający fragmenty występu z trasy Re-Invention World Tour (2004) i wydany w zestawie z filmem Sekrety Madonny na DVD. Również w 2006 roku Madonna zadebiutowała w roli dubbingowej, użyczając głosu Księżniczce Selenii w filmie Luca Bessona Artur i Minimki, wydanym w listopadzie. The Confessions Tour, czyli jej kolejny album koncertowy, wydany w zestawie z występem z trasy na DVD, ukazał się w styczniu 2007 roku. Przyniósł on Madonnie Grammy za najlepszy długometrażowy teledysk.
W 2007 roku artystka zaangażowała się w akcję Live Earth, mającą na celu zwrócenie uwagi na problemy środowiska naturalnego, takie jak globalne ocieplenie. Nagrała na jej potrzeby piosenkę „Hey You”, którą – wraz z kilkoma swoimi przebojami – zaśpiewała w lipcu podczas koncertu Live Earth na Stadionie Wembley w Londynie. Wiosną 2008 roku ukazały się dwa filmy, nad którymi Madonna pracowała nie jako aktorka, lecz po drugiej stronie kamery. Pierwszy z nich to dokument Jestem, bo jesteśmy w reżyserii Nathana Rissmana (ogrodnika artystki), dotyczący chorych na AIDS sierot w Malawi, nad którym piosenkarka pracowała jako producentka, scenarzystka i narratorka. Kolejny film to jej debiut reżyserski, Mądrość i seks, do którego także napisała scenariusz (wraz z Danem Cadanem). Jestem, bo jesteśmy spotkał się z pozytywnym odbiorem krytyków, podczas gdy Mądrość i seks zebrał głównie negatywne recenzje i poniósł porażkę finansową. W marcu 2008 roku Madonna została wprowadzona do muzeum Rock and Roll Hall of Fame, honorującego artystów, którzy mieli znaczący wpływ na rozwój muzyki rockowej. Nominowano ją już w pierwszym roku, gdy zaistniała taka możliwość (czyli 25 lat po debiucie fonograficznym).
W kwietniu 2008 roku Madonna wydała swój jedenasty album studyjny (i zarazem ostatni nagrany dla Warner Bros. Records), Hard Candy. Powstawał on we współpracy z duetem The Neptunes, Timbalandem i Justinem Timberlakiem, dzięki czemu dance-popowe brzmienie Madonny zostało wzbogacone elementami R&B i hip hopu. Choć album zadebiutował na pierwszych miejscach list sprzedaży w 37 krajach, zebrał mieszane recenzje i sprzedał się w ponad 4 milionach egzemplarzy, co było najsłabszym wynikiem ze wszystkich dotychczasowych płyt studyjnych piosenkarki. Pierwszy singel z Hard Candy, „4 Minutes” (z gościnnym udziałem Timberlake’a i Timbalanda), był numerem jeden w 21 państwach, zaś w Stanach Zjednoczonych dotarł do trzeciego miejsca listy Hot 100, co było najwyższym wynikiem Madonny od ośmiu lat, niepobitym przez nią do dziś. Drugi singel, „Give It 2 Me”, odniósł sukces w Europie, podczas gdy trzeci i ostatni, „Miles Away”, jako pierwszy w karierze Madonny od 1984 roku nie dotarł do pierwszej dwudziestki brytyjskiej listy UK Singles Chart.
W ramach promocji Hard Candy Madonna wyruszyła w sierpniu 2008 roku w trasę koncertową Sticky & Sweet Tour. Do grudnia tego samego roku objęła ona występy w Europie, Stanach Zjednoczonych, Kanadzie i Ameryce Łacińskiej (w której Madonna koncertowała po raz pierwszy od 15 lat), zorganizowane w większości na stadionach i innych obiektach plenerowych. Do tego etapu trasa przyniosła prawie 282 miliony dolarów dochodu, co było najwyższym wynikiem w 2008 roku, a także spośród wszystkich tras, w jakie kiedykolwiek wyruszyli artyści solowi. W związku z olbrzymim sukcesem, Live Nation ogłosiło przedłużenie trasy o kolejne występy w Europie i Izraelu, które odbyły się latem 2009 roku. Ostatecznie dochód Sticky & Sweet Tour przekroczył 407 miliony dolarów, co – jak na tamte czasy – było drugim najwyższym wynikiem w dziejach. W trakcie trasy Madonna pobiła kilka rekordów, między innymi największej koncertowej publiczności w historii Skandynawii, Szwajcarii i Czarnogóry. 15 sierpnia 2009 roku na Lotnisku Bemowo w Warszawie odbył się jej pierwszy występ na terenie Polski. Poprzedziły go liczne protesty, głównie ze strony organizacji katolickich i polityków, spowodowane zorganizowaniem koncertu w święta Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny i Wojska Polskiego oraz rocznicę tak zwanego Cudu nad Wisłą. We wrześniu 2009 roku artystka wydała kompilację swoich największych przebojów, Celebration, wieńczącą jej ponad ćwierćwieczną współpracę z Warner Bros. Records i sprzedaną w ponad 4 milionach egzemplarzy. Oprócz starszych singli, znalazły się na niej dwa premierowe utwory: międzynarodowy hit „Celebration” i „Revolver” (z gościnnym udziałem Lila Wayne’a).
W styczniu 2010 roku zaśpiewała „Like a Prayer” podczas telethonu Hope for Haiti Now, a w kwietniu wydała swój trzeci album koncertowy, Sticky & Sweet Tour. We wrześniu 2011 roku odbyła się premiera filmu W.E. Królewski romans, nad którym Madonna pracowała jako reżyserka, scenarzystka i producentka. Dramat zebrał negatywne recenzje i poniósł porażkę finansową. Madonna na potrzeby filmu nagrała utwór „Masterpiece”, za który otrzymała Złoty Glob za najlepszą piosenkę.
W grudniu 2011 roku podpisała z wytwórnią Interscope Records (podległą Universal Music Group) kontrakt na nagranie trzech albumów, stanowiący uzupełnienie umowy z Live Nation. W lutym 2012 roku zagrała koncert w przerwie Super Bowl XLVI, finałowego meczu ligi futbolu amerykańskiego NFL w sezonie 2011. Sam mecz przyciągnął największą liczbę telewidzów w historii Stanów Zjednoczonych (średnio 111,3 miliona osób), przy czym występ Madonny oglądało więcej ludzi, niż rozgrywkę (114 milionów). Piosenkarka pobiła także rekord największej liczby wpisów w serwisie Twitter w przeliczeniu na sekundę.
W marcu 2012 roku wydała album pt. MDNA, nad którym pracowała głównie z Martinem Solveigiem, Bennym Benassim i Williamem Orbitem (odnowiła z nim współpracę po 11 latach). Album zebrał pozytywne recenzje i sprzedał się w ponad 2 milionach egzemplarzy, czyli gorzej niż jakakolwiek wcześniejsza płyta studyjna w karierze Madonny. Na pierwszy singel z płyty wybrała utwór „Give Me All Your Luvin’” (nagrany z Nicki Minaj i M.I.A.) i dotarła z nim do pierwszej dziesiątki notowania Hot 100. Dwa kolejne single w ogóle nie dostały się na listę i poniosły porażkę komercyjną na całym świecie.
Od maja do grudnia 2012 roku odbyła trasę koncertową The MDNA Tour, obejmującą Bliski Wschód, Europę i obie Ameryki. Przyniosła ona ponad 305 milionów dolarów dochodu, co było najwyższym wynikiem spośród tras w 2012 roku i dziesiątym najwyższym w historii. Występy przyczyniły się do wybuchu licznych medialnych skandali, związanych m.in. z krytyką polityki rosyjskiej (represje wobec Pussy Riot i dyskryminacja homoseksualistów) oraz francuskiego Frontu Narodowego (porównania do nazizmu), używaniem na scenie replik broni palnej, a także nagością. 1 sierpnia 2012 roku Madonna wystąpiła na Stadionie Narodowym w Warszawie. Podobnie jak w przypadku jej poprzedniego koncertu w Polsce, występowi towarzyszyły w kraju protesty związane z datą, tym razem pokrywającą się z rocznicą wybuchu powstania warszawskiego. Kolejny skandal medialny wybuchł po tym, jak ujawniono, że Ministerstwo Sportu i Turystyki wydało około 6,2 miliona złotych na organizację występu (w ramach promocji wydarzeń na nowo otwartym Stadionie Narodowym), a impreza przyniosła mu blisko 4,8 miliona złotych strat; Najwyższa Izba Kontroli uznała to za niezgodne z przeznaczeniem gospodarowanie finansami publicznymi, a w dalszej perspektywie afera przyczyniła się do odwołania Joanny Muchy ze stanowiska ministra sportu i turystyki.
We wrześniu 2013 roku ukazał się album koncertowy Madonny pt. MDNA World Tour. W tym samym miesiącu odbyła się premiera filmu krótkometrażowego secretprojectrevolution, dystrybuowanego bezpłatnie poprzez protokół BitTorrent i podejmującego tematykę wolności słowa i praw człowieka. Madonna wspólnie ze Stevenem Kleinem wyreżyserowała film, a także wyprodukowała, napisała scenariusz i w nim wystąpiła. Premiera filmu stanowiła inaugurację prowadzonej wspólnie z magazynem „Vice” akcji Art for Freedom, w której nagradzano artystów propagujących powyższe wartości. W styczniu 2014 roku Madonna zaśpiewała z Macklemorem, Ryanem Lewisem, Mary Lambert i Queen Latifah podczas gali rozdania nagród Grammy. W trakcie występu odbył się ślub 33 par zgromadzonych na publiczności, zarówno heteroseksualnych, jak i homoseksualnych (co nawiązywało do legalizacji małżeństw jednopłciowych w Kalifornii).
W marcu 2015 roku wydała album pt. Rebel Heart, nad którym pracowała z wieloma producentami, m.in. Diplo, Aviciim i Kanye Westem. W Stanach Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii była to pierwsza płyta studyjna Madonny od lat 90., która nie dotarła na pierwsze miejsca list sprzedaży. Mimo pozytywnych recenzji, Rebel Heart jest najsłabiej sprzedającym się albumem studyjnym w karierze artystki, z milionem kupionych egzemplarzy. Również promujące go single poniosły porażkę na listach przebojów. Przyczynił się do tego wyciek całego albumu do Internetu kilka miesięcy przed premierą oraz bojkot Madonny w stacji radiowej BBC Radio 1 z powodu ageizmu. Od września 2015 do marca 2016 roku piosenkarka była w trasie koncertowej Rebel Heart Tour, która objęła występy w Ameryce Północnej, Europie, Azji Wschodniej i Południowo-Wschodniej (gdzie – poza Japonią – Madonna nie śpiewała nigdy wcześniej), Nowej Zelandii oraz Australii (którą Madonna odwiedziła po raz pierwszy od 23 lat). Trasa przyniosła prawie 170 milionów dolarów dochodu.
W 2016 roku zagrała dwa kameralne koncerty pod hasłem Tears of a Clown, obejmujące głównie jej mniej znane utwory i elementy stand-upu. Pierwszy, darmowy występ odbył się w marcu w Melbourne, zaś drugi – fundraiser dla fundacji Raising Malawi – w grudniu w Miami Beach. W maju Madonna wraz ze Steviem Wonderem zaśpiewała w hołdzie dla zmarłego Prince’a podczas gali rozdania Billboard Music Awards, a w grudniu odebrała nagrodę „Billboard” dla kobiety roku. We wrześniu 2017 roku odbyła się premiera albumu koncertowego Madonny pt. Rebel Heart Tour. W październiku 2018 roku ukazał się album Quavo Huncho rapera Quavo, na którym w piosence „Champagne Rosé” wystąpiły gościnnie Madonna i Cardi B.
W maju 2019 roku wystąpiła jako gość muzyczny podczas Konkursu Piosenki Eurowizji 2019 w Tel Awiwie, gdzie zaśpiewała „Like a Prayer” oraz – wraz z Quavo – premierowy utwór „Future”. W czerwcu wydała album pt. Madame X, nad którym pracowała m.in. z Mirwaisem Ahmadzaïm i Mikiem Deanem. We wrześniu rozpoczęła trasę koncertową Madame X Tour, obejmującą teatry w USA i Europie.
14 października 2023 rozpoczęła trasę koncertową The Celebration Tour, celebrującą 40-lecie działalności muzycznej. W jej ramach wystąpiła w Europie i Amerykach. Trasa przyniosła 225,4 miliona dolarów dochodu z 1,1 miliona sprzedanych biletów. Ostatni, darmowy występ odbył się 4 maja 2024 w Rio de Janeiro, gromadząc 1,6 miliona widzów, co jest największą w historii widownią spośród samodzielnych koncertów (to znaczy nie organizowanych jako część większych imprez).
W kwietniu 1992 roku Madonna, Frederick DeMann i Veronica Dashev założyli spółkę Maverick, podległą korporacji Time Warner, obejmującą wytwórnię płytową Maverick Records (dla której Madonna od tej pory nagrywała) i filmową Maverick Films. Za samo podpisanie umowy piosenkarka otrzymała 60 milionów dolarów, ponadto zapewniła sobie po 5 milionów i 20 procent zysków z każdego nagranego albumu. Wyrównała tym samym rekord Michaela Jacksona, stając się najlepiej opłacaną osobą w przemyśle muzycznym. W marcu 2004 roku Maverick została pozwana przez wytwórnię Warner Music Group i Time Warner. Zarzucono jej straty finansowe, szacowane na dziesiątki milionów dolarów. W odpowiedzi Maverick pozwał Warner, twierdząc, że do problemów doprowadziło złe zarządzanie i księgowość ze strony koncernu. Ostatecznie sprawa zakończyła przejęciem przez Warner wszystkich akcji w Maverick – Madonna opuściła spółkę dwanaście lat po tym, jak sama ją założyła. Mimo to nadal nagrywała dla Warner Bros. Records. W październiku 2007 roku piosenkarka podpisała dziesięcioletni kontrakt z korporacją Live Nation, na mocy którego miała ona zarządzać jej karierą, organizować trasy koncertowe oraz dystrybuować wydawnictwa i inne produkty. To pierwszy tego typu kontrakt (umowa 360º), jaki zawarł znany wykonawca muzyczny, a jego wartość oszacowano na 120 milionów dolarów.
W marcu 2007 roku w międzynarodowej sieci sklepów H&M ukazała się kolekcja ubrań dla kobiet, zaprojektowana przez Madonnę i nazwana M by Madonna. W 2010 roku piosenkarka wraz z duetem Dolce & Gabbana zaprojektowała kolekcję okularów przeciwsłonecznych pod tytułem MDG, która trafiła do sprzedaży w maju. Był to pierwszy przypadek współpracy kreatywnej tego domu mody z osobą spoza niego. W sierpniu w sieci sklepów Macy’s ukazała się kolekcja odzieży dla nastolatek Material Girl, zaprojektowana przez Madonnę wraz z córką Lourdes. W tym samym roku piosenkarka uruchomiła światową sieć siłowni o nazwie Hard Candy Fitness. Otwarcie pierwszej z nich miało miejsce w listopadzie w mieście Meksyk. Kolejne siłownie otwarto w Moskwie, Petersburgu, Sydney, Santiago, Rzymie i Mediolanie. W 2011 roku piosenkarka stworzyła markę Truth or Dare by Madonna. Kolejno w kwietniu i grudniu 2012 roku nakładem Coty ukazały się dwie wody perfumowane sygnowane jej nazwiskiem: Truth or Dare i Truth or Dare: Naked. Marka objęła także obuwie, bieliznę, torebki i akcesoria. W 2014 roku Madonna stworzyła kolekcję kosmetyków do skóry MDNA Skin, wydanej w lutym wyłącznie na rynku japońskim. W kolejnych latach kolekcja trafiła do sprzedaży również na Tajwanie, w Hongkongu i Stanach Zjednoczonych.
Działalność filantropijna Madonny obejmuje głównie pomoc dla Afryki, w szczególności dla Malawi. W 2006 roku wraz z Michaelem Bergiem, jednym z prezesów Centrum Kabały, założyła organizację non-profit (fundację) Raising Malawi, mającą na celu ofiarowanie temu państwu pomocy. Pierwszym planem organizacji było zbudowanie w miejscowości Chinkhota (niedaleko stolicy, Lilongwe) szkoły dla dziewcząt, Raising Malawi Academy for Girls. Mimo przygotowania terenu i eksmitowania miejscowej ludności, w 2011 roku pomysł został porzucony. Madonna przyznała w oświadczeniu prasowym, że zdecydowała się pomóc na większą skalę i otworzyć sieć szkół średnich dla obu płci. W styczniu 2012 roku Raising Malawi ogłosiło, że wspólnie z organizacją buildOn zbuduje w Malawi dziesięć szkół. W grudniu ich budowa została zakończona, sześć miesięcy przed planowanym terminem, a obecnie uczy się w nich około 5,6 tysiąca dzieci. W grudniu 2013 roku Raising Malawi nawiązała współpracę z organizacjami: Grassroot Soccer i The Elizabeth Taylor AIDS Foundation, której owocem jest program edukujący lokalną młodzież na temat wirusa HIV i zespołu nabytego niedoboru odporności (AIDS) poprzez mecze piłki nożnej i grupowe lekcje. Raising Malawi udziela także stypendiów dla dziewcząt. Od 2015 roku fundacja wraz z malawijskim Ministerstwem Zdrowia budowała przy szpitalu Queen Elizabeth Central Hospital w Blantyre oddział pediatrii i intensywnej terapii, nazwany imieniem córki Madonny, Mercy James. Jego otwarcie odbyło się w lipcu 2017 roku. Dodatkowo, od 2007 roku Raising Malawi wspiera finansowo Home of Hope – sierociniec w Mchinji, połączony ze szkołą i kliniką medyczną, a także pomaga UNICEF w niesieniu pomocy ofiarom suszy w Malawi. W 2008 i 2016 roku Madonna zorganizowała przyjęcia fundraisingowe, mające na celu zbiórkę pieniędzy dla fundacji; drugie z nich połączono z koncertem i aukcją. Działalność Madonny dla Afryki obejmuje także propagowanie pomocy. W 2006 roku podczas występu z piosenką „Live to Tell” w trakcie trasy koncertowej Confessions Tour na telebimie wyświetlano statystyki dotyczące epidemii AIDS na terenie Afryki oraz informowano o sposobach pomocy. W 2008 roku piosenkarka wyprodukowała film dokumentalny Jestem, bo jesteśmy, przedstawiający problemy Malawi.
Od 1998 roku Madonna prowadzi także fundację Ray of Light Foundation, zajmującą się różnego rodzaju formami pomocy. W 2010 roku organizacja wsparła finansowo J/P Haitian Relief Organization (J/P HRO) – fundację byłego męża piosenkarki, Seana Penna, ofiarującą pomoc dla ofiar trzęsienia ziemi na Haiti. W 2016 roku Madonna zaśpiewała podczas przyjęcia fundraisingowego J/P HRO. Od 2013 roku Ray of Light Foundation wspiera kobiety w Afganistanie i Pakistanie, między innymi poprzez współpracę z The Afghan Institute of Learning – instytucją, która zajmuje się działaniem na rzecz edukacji, opieki zdrowotnej i pokoju w Afganistanie. Piosenkarka przekazała na wsparcie dla tych dwóch państw ponad 7 milionów dolarów, otrzymanych w wyniku aukcji obrazu Fernanda Légera, który posiadała osobiście. Ponadto, z pomocą datków od wolontariuszy sfinansowała szkołę The Dream School w Pakistanie. Od 2013 roku Ray of Light Foundation wspiera finansowo 30 przedsiębiorczyń i rolniczek w Pakistanie, zaś w Mali wspólnie z buildOn zbudowała szkołę średnią. W 2013 roku fundacja wsparła finansowo ofiary tajfunu Haiyan na Filipinach. W 2014 roku Madonna zaangażowała się w pomoc dla Detroit – miasta, w okolicy którego się wychowywała i które rok wcześniej ogłosiło upadłość. Jej fundacja wspiera finansowo trzy instytucje w mieście: szkołę podstawową dla ubogich dzieci, dom dla bezdomnych kobiet i szkołę boksu. W tym samym roku piosenkarka wsparła organizację Global Fund for Women, która działa na terenie Nigerii, Burkina Faso, Demokratycznej Republiki Konga i Republiki Środkowoafrykańskiej. Jej działalność obejmuje walkę z handlem ludźmi, uprowadzeniami, przemocą wobec kobiet i małżeństwami zawieranymi przez dzieci, a także wsparcie na rzecz bezpieczeństwa i edukacji dziewcząt. Ray of Light Foundation udziela organizacji American Near East Refugee Aid (ANERA) wsparcia w niesieniu pomocy humanitarnej kobietom w Strefie Gazy. W 2016 roku fundacja zaangażowała się także we wsparcie dla Bahay Tuluyan – filipińskiej organizacji pozarządowej, działającej na rzecz dzieci w największych miastach w kraju. W tym samym roku Madonna rozpoczęła współpracę z Shining Hope for Communities (SHOFCO), działającą w Nairobi (stolicy Kenii) na rzecz walki z biedą w slumsach, edukacji, opieki zdrowotnej i dostarczania żywności. Piosenkarka objęła pomocą 800 tamtejszych kobiet i dziewcząt, w tym ofiary przemocy.
Szczególnie w pierwszych latach kariery Madonna angażowała się także w działania na rzecz walki z AIDS. Jej trasa Who’s That Girl World Tour z 1987 roku objęła koncert w nowojorskim Madison Square Garden, z którego cały dochód przekazano organizacji pozarządowej amfAR, przeciwdziałającej AIDS. 80 tysięcy dolarów dochodu z występu w Paryżu przekazano z kolei francuskim fundacjom zajmującym się problemem AIDS. W 1990 roku piosenkarka wzięła udział w koncercie fundraisingowym fundacji AIDS Project Los Angeles, gdzie odebrała nagrodę za wkład w walkę z AIDS. W 1991 roku zdobyła podobne wyróżnienie od amfAR, a w 2008 roku poprowadziła przyjęcie fundraisingowe tej organizacji podczas festiwalu w Cannes. Od pierwszych lat kariery Madonna występowała także podczas innych koncertów charytatywnych: Live Aid (1985), Rock for the Rainforest (1989 i 1998), Tsunami Aid (2005), Live 8 (2005), Children in Need (2005), Live Earth (2007), Hope for Haiti Now (2010) i przyjęcia fundraisingowego fundacji Leonardo DiCaprio (2017).
Madonna, jeszcze w czasach, gdy mieszkała w Michigan, związała się z muzykiem Stephenem Brayem. W 1979, już po przeprowadzce do Nowego Jorku, była partnerką muzyka Dana Gilroya, z którym rozstała się w 1980 na rzecz powrotu do związku z Brayem. W 1982 związała się z Markiem Kaminsem, DJ-em nowojorskiego klubu Danceteria, dzięki któremu podpisała kontrakt z wytwórnią Sire Records. W 1983 jej partnerem był artysta współczesny Jean-Michel Basquiat, od którego odeszła ze względu na jego uzależnienie od narkotyków. W tym samym roku związała się z muzykiem Johnem „Jellybeanem” Benitezem, z którym była zaręczona, jednak rozstała się na początku 1985. W tym samym czasie spotykała się z piosenkarzem Princem.
Niedługo później związała się z aktorem Seanem Pennem, którego poznała na planie teledysku do piosenki „Material Girl”. Para zaręczyła się w czerwcu 1985, a 16 sierpnia tego samego roku (w dniu 27. urodzin piosenkarki) wzięła ślub w prywatnej posiadłości w Malibu. Małżeństwo było obiektem dużego zainteresowania mediów, szczególnie w związku z agresją Penna (w 1987 aktor trafił na krótko do więzienia za pobicie paparazzo). Według licznych doniesień prasowych i relacji brata Madonny, Christophera Ciccone’a, Penn bił żonę – w lipcu 1987 uderzył ją w głowę kijem baseballowym, a w grudniu 1988 przywiązał do krzesła i maltretował przez kilka godzin. W grudniu 1987 Madonna złożyła pozew o rozwód, który jednak anulowała. 31 grudnia 1988 małżeństwo dokonało separacji, a 5 stycznia 1989 Madonna złożyła pozew o rozwód z powodu różnic nie do pogodzenia, który został udzielony 14 września tego samego roku przez sąd w Los Angeles. W 2015 piosenkarka zaprzeczyła doniesieniom, jakoby była przez Penna bita, nazywając je „oburzającymi, złośliwymi, lekkomyślnymi i fałszywymi”.
W latach 1987–1988, czyli jeszcze w okresie małżeństwa z Pennem, spotykała się z Johnem F. Kennedym Jr., synem prezydenta USA Johna F. Kennedy’ego. W czasie rozwodu z mężem romansowała z ochroniarzem Ettore Santinello. W latach 1989–1990 była związana z aktorem, reżyserem i scenarzystą Warrenem Beattym, którego poznała na planie filmu Dick Tracy. W latach 1990–1991 była partnerką aktora i modela Tony’ego Warda, który wystąpił w kilku jej teledyskach i książce Sex (1992). W 1991 spotykała się z piosenkarzem Michaelem Jacksonem, związała się także na osiem miesięcy z raperem Vanilla Icem, który – podobnie jak Ward – pojawił się w książce Sex. W 2011 wyznał: „Zerwałem z nią zaraz po tym, jak wypuściła , bo zranił mnie fakt, że nieświadomie stałem się częścią tego zdzirowatego zestawu”. W latach 1992–1994 Madonna była związana z aktorem Johnem Enosem III i swoim ochroniarzem Jamesem Albrightem, koszykarzem Dennisem Rodmanem, a także z raperem Tupakiem. We wrześniu 1994 poznała w Central Parku Kubańczyka Carlosa Leona, którego zatrudniła jako osobistego trenera i z którym do 1997 była w związku. W latach 1998–1999 jej partnerem był aspirujący angielski scenarzysta, Andrew Bird.
W 1999 związała się z angielskim reżyserem Guyem Ritchiem, którego poznała na kolacji u Stinga i Trudie Styler. Para pobrała się 22 grudnia 2000 w trakcie pięciodniowej uroczystości, urządzonej w zamku Skibo w Dornoch (obejmującej również chrzest ich syna, Rocco). Po wielomiesięcznych doniesieniach prasowych o rozstaniu, 15 października 2008 rzecznik prasowy Madonny, Liz Rosenberg, potwierdziła, że para zamierza się rozwieść. 21 listopada tego samego roku rozwód, uzasadniony różnicami nie do pogodzenia, został orzeczony przez sąd w Londynie. W wyniku podziału majątku Ritchie otrzymał od 50 do 60 milionów funtów, a także posiadłość Ashcombe House w Anglii i pub The Punch Bowl w Londynie, które nabył wspólnie z Madonną w trakcie ośmioletniego małżeństwa. W latach 2008–2010 Madonna była związana z brazylijskim modelem Jesusem Luzem, w latach 2010-2013 – z francuskim tancerzem Brahimem Zaibatem, a w latach 2020–2022 – z tancerzem Ahlamalikiem Williamsem. Choć nie była w związku z kobietą, wielokrotnie określała się jako osoba biseksualna.
Madonna ma sześcioro dzieci, w tym dwoje biologicznych i czworo adoptowanych Malawijczyków.
Lourdes Maria Ciccone Leon, pierwsza biologiczna córka Madonny, urodziła się 14 października 1996 roku w szpitalu Good Samaritan w Los Angeles. Jej ojcem jest ówczesny partner piosenkarki, Carlos Leon. Madonna dała córce imię nawiązujące do Lourdes, miejscowości we Francji, do której chciała odbyć pielgrzymkę jej matka. W 1995 roku artystka wyznała w wywiadzie dla Primetime Live, że poszukuje mężczyzny, który zostanie ojcem jej pierwszego dziecka. Jej brat, Christopher Ciccone, napisał w swych wspomnieniach, że była niezwykle zdeterminowana, gdyż odzywał się jej instynkt macierzyński. Dennis Rodman wspomniał w swojej biografii, że piosenkarka chciała mieć z nim dziecko. Według biografki Lucy O’Brien, jej kandydatem na ojca był również Tupac Shakur. W końcu, w marcu 1996 roku, Madonna dowiedziała się, że jest w ciąży, w trakcie zdjęć do filmu Evita. Przed ślubem z Guyem Ritchie piosenkarka wychowywała córkę samotnie, choć pozostawała z Leonem w przyjacielskich relacjach. W 2014 roku Lourdes przeprowadziła się do Ann Arbor, gdzie studiuje sztukę performatywną na University of Michigan.
Rocco John Ritchie, drugie biologiczne dziecko Madonny, urodził się 11 sierpnia 2000 roku w szpitalu Cedars Sinai w Los Angeles. Chłopiec przyszedł na świat jako wcześniak, trzy tygodnie przed planowanym terminem (czego powodem było łożysko przodujące). Jego ojcem jest Guy Ritchie, którego piosenkarka poślubiła kilka miesięcy po porodzie. Po rozwodzie w 2008 roku rodzice Rocco podjęli decyzję o pieczy naprzemiennej – chłopiec zamieszkał z matką w Nowym Jorku, choć miał również spędzać czas z ojcem w Londynie. W grudniu 2015 roku, podczas brytyjskiego etapu trasy koncertowej Rebel Heart Tour, Rocco – wbrew woli Madonny – przeprowadził się do Londynu, do Ritchiego. Piosenkarka wniosła sprawę do sądu, zarzucając byłemu mężowi nielegalne przywłaszczenie sobie nastolatka; zwróciła się również do Haskiej Konferencji Prawa Prywatnego Międzynarodowego. Ostatecznie we wrześniu 2016 roku zawarto ugodę, na mocy której sąd w Nowym Jorku zatwierdził, że Rocco będzie mieszkał z ojcem w Anglii.
Gdy go spotkałam po raz pierwszy, był strasznie chory. Miał ciężkie zapalenie płuc i ledwo oddychał. Spanikowałam, nie mogłam go zostawić w tym sierocińcu, bo wiedziałam, że nie mają dla niego odpowiednich leków. Dostaliśmy zgodę na zabranie go do specjalnej kliniki, gdzie dostał leki rozszerzające oskrzela (...). Wcześniej przeszedł malarię i gruźlicę, a od kiedy trafił do sierocińca, nie odwiedził go nikt z rodziny. W moim przekonaniu nie było zatem nikogo, kto by dbał o dobro Davida (...). Nadal jest trochę chory, nie wyleczył się jeszcze do końca z zapalenia płuc, ale jest z nim już znacznie lepiej niż w chwili, gdy go znaleźliśmy.
David Banda Mwale Ciccone Ritchie urodził się 24 września 2005 roku w Malawi. Jego biologicznymi rodzicami są Yohane i Barita Bandowie. Barita zmarła kilka dni po narodzinach Davida w wyniku powikłań poporodowych, po czym chłopiec trafił do sierocińca we wsi Mchinji. W październiku 2006 roku Madonna i Ritchie odwiedzili Malawi, gdzie podjęli decyzję o adopcji Davida. Sprawie towarzyszył skandal medialny związany z ominięciem przez piosenkarkę malawijskiego prawa, według którego obcokrajowiec może adoptować stamtąd dziecko tylko po co najmniej 18 miesiącach mieszkania w kraju. Ponadto swój krytyczny stosunek do sprawy wyraził Yohane Banda. Choć mężczyzna wyraził zgodę na adopcję Davida, kilka dni później wyznał: „Nikt mi nigdy nie powiedział, iż adopcja oznacza, że już nigdy nie zobaczę syna. Gdyby mi to uświadomiono, nie wyraziłbym zgody”. Jeszcze w październiku 2006 roku Madonna pojawiła się w programie Oprah Winfrey, gdzie broniła swojej decyzji i twierdziła, że Malawi w rzeczywistości nie ma spisanego prawa adopcyjnego. Ostatecznie sąd w Malawi sfinalizował sprawę adopcji 28 maja 2008 roku. Kilka miesięcy później Yohane krytykował Madonnę za to, że od czasu adopcji w ogóle się z nim nie kontaktowała i wyraził opinię, że chłopcu byłoby lepiej w Malawi niż u boku artystki (David spotkał się ze swoim ojcem w kwietniu 2009 roku). Mężczyzna przyznał też, że nigdy nie odniósł wrażenia, jakoby Guy Ritchie miał ochotę na adopcję. Po rozwodzie w 2008 roku Madonna i Ritchie podjęli decyzję o pieczy naprzemiennej – chłopiec zamieszkał z piosenkarką w Nowym Jorku, choć miał również spędzać czas z reżyserem w Londynie.
Chifundo „Mercy” James Ciccone urodziła się 22 stycznia 2006 roku w Malawi. Jej biologicznymi rodzicami są James Kambewa i Mwandida Maunde, która – podobnie jak matka Davida – zmarła w wyniku komplikacji poporodowych. Po tym, jak 14-letnia Mwandida zaszła w ciążę, James ją opuścił i udał się do Republiki Południowej Afryki. Po śmierci Mwandidy żył w przekonaniu, że Mercy też nie żyje. Madonna poznała dziewczynkę w 2006 roku w tym samym sierocińcu, gdzie przebywał David. Pierwotnie to ją chciała adoptować, jednak zrezygnowała w związku z brakiem zgody ze strony Lucy Chekechiwa, babci Mercy ze strony matki. W marcu 2009 roku Madonna ogłosiła plan adopcji Mercy (tym razem samodzielnej – Davida adoptowała wraz z Ritchiem). W kwietniu 2009 roku sąd w Malawi odrzucił jej wniosek, argumentując niespełnieniem obowiązku mieszkania w kraju co najmniej 18 miesięcy przed dokonaniem adopcji. Piosenkarka wniosła apelację i ostatecznie otrzymała zgodę na adopcję 12 czerwca 2009 roku. Decyzji otwarcie się sprzeciwia rodzina Mercy od strony matki, krytykująca fakt, że nie mają kontaktu z dziewczynką.
W lutym 2017 roku sąd w Lilongwe potwierdził, że Madonna adoptowała czteroletnie malawijskie bliźniaczki, Stellę i Esther. Dziewczynki wychowywały się w tym samym sierocińcu w Mchinji, co David i Mercy.
Madonna wykonuje przede wszystkim muzykę popową i taneczną, choć w trakcie ponad czterdziestoletniej kariery nagrywała w wielu różnych gatunkach. Jeszcze przed rozpoczęciem działalności solowej występowała w zespołach Breakfast Club i Emmy, grających rock, głównie punk rock. Elementy muzyki rockowej słychać także w jej pierwszych solowych nagraniach, zamieszczonych na demo Pre-Madonna (wydanym w 1997 roku przez Stephena Braya). Debiutancki album piosenkarki, zatytułowany Madonna (1983), został nagrany przede wszystkim w stylistyce dance-pop i post disco, z elementami pop-rocka. Aranżacje obfitowały w nowatorskie, jak na tamte czasy, syntezatory. W podobnej, dance-popowej stylistyce powstały dwa kolejne albumy, Like a Virgin (1984) i True Blue (1986), a także ścieżka dźwiękowa Who’s That Girl (1987). W tamtym okresie Madonna zaczęła eksperymentować z dojrzalszą muzyką – singel „Live to Tell” reprezentuje muzykę adult contemporary, zaś w „Papa Don’t Preach” wykorzystano elementy sonaty Appassionata Beethovena. Utwory „La Isla Bonita” i „Who’s That Girl” stanowią z kolei pierwsze w karierze Madonny nagrania w stylu latynoskiego popu. Jednak dopiero wraz z albumem Like a Prayer (1989) artystka zaczęła inkorporować do swoich utworów na dużą skalę elementy innych gatunków, odchodząc od swojego typowego, dance-popowego brzmienia. Rewolucję brzmieniową zapowiadał pierwszy singel, „Like a Prayer”, w którym istotną rolę odgrywają gospel, funk i rhythm and blues (R&B), zaś swoje partie zaśpiewał chór. W „Cherish” znalazły się elementy doo wopu, „Oh Father” reprezentuje pop barokowy, „Keep It Together” bazuje na funku, zaś „Spanish Eyes” stanowi kolejną latynosko popową odsłonę Madonny. Ponadto, album charakteryzuje większa w porównaniu do poprzedników zawartość ballad, takich jak nagrana tylko z dźwiękami pianina i wiolonczeli „Promise to Try”.
Jako że akcja filmu Dick Tracy (1990) odbywa się w latach 30., towarzysząca mu ścieżka dźwiękowa I’m Breathless (1990) została wystylizowana na tamten okres. Album zawiera elementy jazzu, swingu i bluesa, obecne szczególnie w kilku utworach autorstwa Stephena Sondheima, takich jak nagrodzona Oscarem ballada „Sooner or Later”, w której Sondheim usiłował stworzyć atmosferę zadymionego jazzowego klubu. Dodatkowo Madonna sięgnęła ponownie po adult contemporary („Something to Remember”) i muzykę latynoską (nagrane w stylu salsy „I’m Going Bananas”). Stylistykę zupełnie odmienną w porównaniu z resztą ścieżki dźwiękowej reprezentuje singel „Vogue”, oparty na brzmieniu deep house i tym samym zapowiadający dalszą ewolucję muzyczną Madonny. Nagrany również w 1990 roku utwór „Justify My Love” bazuje na użytej przez niej po raz pierwszy muzyce trip hop. Kolejny album, Erotica, reprezentuje muzykę dance-popową w modnej dla lat 90. stylistyce, obejmującej elementy house, trip hopu i techno, dodatkowo bazującej na disco, new jack swingu i hip hopie. Album Bedtime Stories (1994) został nagrany przede wszystkim w gatunku R&B, choć – podobnie jak na Erotice – pojawiły się na nim inspiracje hip hopem, trip hopem i new jack swingiem. Zupełnie odmienną stylistykę reprezentuje utwór „Bedtime Story”, pierwszy w tak dużej mierze nagrany przez Madonnę reprezentant muzyki elektronicznej (z elementami ambientu, acid house, psychedelic trance i techno), inspirowany muzyką sufistyczną.
„Bedtime Story” wyznaczył drogę dla dalszej ewolucji muzycznej Madonny, jednak uprzednio piosenkarka nagrała kilka utworów na kompilację ballad Something to Remember (1995) i zagrała w filmowym musicalu Evita (1996). Na potrzeby Something to Remember sięgnęła zarówno po muzykę akustyczną („One More Chance”), jak i trip hop („I Want You”). Evita, złożona z utworów napisanych na rzecz oryginalnej broadwayowskiej sztuki, reprezentuje muzykę musicalową i orkiestrową, choć względem oryginału dodano do niej nieznaczne elementy rockowe. Dopiero kolejny album studyjny Madonny, Ray of Light (1998), stanowi kontynuację stylistyki wyznaczonej cztery lata wcześniej przez „Bedtime Story”. Zawarte na nim utwory zawierają elementy gatunków elektronicznych takich jak: electronica, techno, synth pop, acid house, ambient, trip hop, drum and bass, chillwave czy jungle. Madonna skorzystała ponadto z muzyki rockowej: singel „Ray of Light” stanowi połączenie elektronicznej muzyki tanecznej z rockiem (Rob Sheffield z „Rolling Stone’a” porównał riff na gitarze elektrycznej do twórczości zespołu Oasis), zaś „Candy Perfume Girl” jest utworem grunge’owym. We „Frozen” pojawiły się elementy muzyki poważnej, reprezentowanej przez bogaty zasób chordofonów, dopełniających elektroniczne brzmienie syntezatorów. Z kolei „Shanti/Ashtangi”, nagrane w sanskrycie, łączy techno z muzyką Bliskiego Wschodu.
Muzyka Madonny nagrana po Ray of Light obejmuje głównie dance-pop i electropop. Utwór „Beautiful Stranger” (1999) reprezentuje pop psychodeliczny. Stylistykę Ray of Light kontynuuje w niewielkim stopniu kolejny album studyjny, Music (2000): „Impressive Instant” reprezentuje acid techno i trance, zaś „Paradise (Not for Me)” bazuje na rozbudowanej elektronice. Równocześnie na Music Madonna po raz pierwszy sięgnęła po country („Don’t Tell Me”) i folk („I Deserve It” i „Gone”). Kolejny album, American Life (2003), również bazuje na połączeniu muzyki elektronicznej z akustyczną, określonym przez Priya Elan z „NME” jako folktronica, z elementami folk rocka („Hollywood”), gospelu („Nothing Fails”), hip hopu („American Life”) czy electroclashu („Die Another Day”). Album Confessions on a Dance Floor (2005) opiera się na elektronicznej muzyce tanecznej i disco, dla których inspirację stanowiła stylistyka taneczno-popowa lat 70. i 80., co podkreślają sample z utworów z tamtego czasu. Sama Madonna dodała, że celowo zrezygnowała z umieszczenia na albumie ballad. Na Hard Candy (2008) wzbogaciła swoje dance-popowe brzmienie o R&B i hip hop (szczególnie reprezentowane przez pierwszy singel, „4 Minutes”), dodatkowo sięgając po disco („She’s Not Me” i „Beat Goes On”), funk („Give It 2 Me”), trip hop („Voices”) i muzykę latynoską („Spanish Lesson”). Na dwóch kolejnych albumach, MDNA (2012) i Rebel Heart (2015), pojawiły się elementy dubstepu („Gang Bang”), bubblegum popu („Give Me All Your Luvin’”), hardstyle („Some Girls”) czy vaporwave („Bitch I’m Madonna”), zaś w „Unapologetic Bitch” Madonna po raz pierwszy sięgnęła po reggae, dancehall i ska.
Madonna operuje mezzosopranem. Mark Bego, autor biografii Madonna: Blonde Ambition, napisał, że choć Madonna nie posiada „talentu wagi ciężkiej”, to jej wokal nadaje się idealnie do „piosenek lżejszych niż powietrze”. Krytyk Tony Sclafani ze stacji MSNBC napisał: „Wokal Madonny jest kluczem do jej rockowych korzeni. Wokaliści popowi na ogół śpiewają «wprost», za to Madonna wkłada jeszcze podteksty, ironię, agresję i wszelkie inne dziwactwa, tak jak to robili John Lennon i Bob Dylan”. Na początku kariery artystka korzystała z żywej, dziewczęcej barwy, wskutek czego jeden z krytyków orzekł, że śpiewa jak „Myszka Minnie na helu”. Ta uwaga sprawiła, że Madonna zrezygnowała z tego sposobu śpiewania. Przed nagraniami do ścieżki dźwiękowej Evita (1996) wzięła lekcje wokalu, które zwiększyły jej zasięg możliwości. W wywiadzie dla magazynu „Spin” przyznała: „Na potrzeby Evity brałam lekcje śpiewu i zdałam sobie sprawę, że mój głos ma możliwości, z których w ogóle dotąd nie korzystałam. Wcześniej po prostu przyjęłam do wiadomości to, że mam ograniczoną skalę głosu i chciałam maksymalnie ją wykorzystać”.
Madonna jest nie tylko wokalistką, ale także multiinstrumentalistką. Pod koniec lat 70. ówczesny partner, Dan Gilroy, nauczył ją gry na perkusji i gitarze. Dzięki temu Madonna występowała w zespole Breakfast Club jako perkusistka, zaś w Emmy i na pierwszych solowych nagraniach demonstracyjnych oprócz śpiewania grała na gitarze. Stephen Bray napisał w książeczce dołączonej do albumu demo Pre-Madonna, że jego zdaniem Madonna przepuściła okazję na wspaniałą karierę jako gitarzystka rytmiczna. Przez kilkanaście pierwszych lat kariery artystka skupiała się na wokalu, grając tylko na dzwonku (w tym na krowim dzwonku) na albumie Madonna (1983) i syntezatorze na Like a Prayer (1989). W 1999 roku przez trzy miesiące uczyła się gry na skrzypcach na potrzeby głównej roli w filmie Koncert na 50 serc, jednak ostatecznie zrezygnowała z udziału w projekcie. W 2000 roku zdecydowała się powrócić do gry na gitarze, prosząc o doszkolenie Montego Pittmana (który od tej pory dołączył na stałe do jej zespołu). Swój pierwszy publiczny występ z gitarą dała z piosenką „Don’t Tell Me” w programie telewizyjnym Late Show with David Letterman i od tej pory grała na gitarze podczas każdej ze swoich tras koncertowych, począwszy od Drowned World Tour w 2001 roku, a także w niektórych nagraniach studyjnych. W 2002 roku dostała nominację do nagrody Gibson Guitar Corporation dla najbardziej obiecującego gitarzysty. Podczas trasy Rebel Heart Tour w 2015 i 2016 roku grała również na ukulele.
Według Księgi rekordów Guinnessa Madonna sprzedała ponad 335 milionów egzemplarzy swoich nagrań (albumów i singli). Jest to najwyższy wynik, jaki osiągnęła jakakolwiek kobieta w historii przemysłu muzycznego. Więcej wydawnictw sprzedali wyłącznie: zespół The Beatles (600 milionów), Elvis Presley (600 milionów) i Michael Jackson (350 milionów). Na liście artystów z największą liczbą sprzedanych nagrań spośród kobiet kolejne pozycje zajmują dopiero Mariah Carey, Céline Dion, Whitney Houston i Rihanna z 200 milionami egzemplarzy. W trakcie ponad 30 lat kariery Madonna pobiła liczne rekordy popularności w przemyśle fonograficznym. True Blue z 1986 roku sprzedał się lepiej niż jakikolwiek wcześniejszy album wydany przez kobietę. Do dziś pozostaje najlepiej sprzedającym się albumem kobiety na przestrzeni lat 80. The Immaculate Collection z 1990 roku jest z kolei najchętniej kupowaną składanką solowego wykonawcy w dziejach. Madonna dwukrotnie pobiła rekord największej liczby państw, w których pojedynczy album dotarł do pierwszych miejsc list sprzedaży: z True Blue w 1986 roku (28 państw) i z Confessions on a Dance Floor w 2005 roku (40 państw). Ponadto wydała najlepiej sprzedający się singel VHS w historii („Justify My Love” z 1990 roku) i jako pierwszy wykonawca nagrała utwór, który dotarł na pierwsze miejsca list przebojów w 41 krajach („Hung Up” z 2005 roku).
W samych Stanach Zjednoczonych Recording Industry Association of America (RIAA) przyznało Madonnie certyfikaty odpowiadające 64,5 milionom wydawnictw, co jest jednym z najwyższych wyników w historii kraju (spośród kobiet wyższy wynik osiągnęła tylko Barbra Streisand). W 1999 roku RIAA nazwało ją najpopularniejszą (pod względem sprzedaży) kobietą muzyki rockowej XX wieku. Madonna 160 razy osiągała pierwsze miejsce jakiejkolwiek amerykańskiej listy przebojów, publikowanej przez tygodnik „Billboard”, co jest najwyższym wynikiem spośród wszystkich artystów. 46 z nich przypada na klubową listę Hot Dance Club Songs, co stanowi rekord dla pojedynczego wykonawcy na pojedynczym notowaniu. W 2013 roku zajęła drugie miejsce (zaraz za The Beatles) w zestawieniu artystów, którzy odnosili największe sukcesy na najważniejszej amerykańskiej liście, Hot 100. 38 jej singli dotarło do pierwszej dziesiątki listy, co stanowi rekord. 12 z nich osiągnęło pozycję pierwszą, co także plasuje Madonnę w czołówce (więcej numerów jeden nagrali tylko The Beatles, Mariah Carey, Michael Jackson i Rihanna).
W Wielkiej Brytanii Madonna sprzedała ponad 17,6 miliona singli, co jest czwartym najwyższym wynikiem w historii (za The Beatles, Elvisem Presleyem i Cliffem Richardem). Ponadto pobiła rekordy największej liczby numerów jeden spośród wszystkich kobiet zarówno na liście singlowej (UK Singles Chart – 13), jak i albumowej (UK Albums Chart – 12). Zaledwie kilka jej singli nie dotarło do pierwszej dziesiątki brytyjskiego notowania. The Immaculate Collection okupował pierwsze miejsce listy UK Albums Chart przez 9 tygodni i był najlepiej sprzedającym się albumem kobiety w historii Wielkiej Brytanii (oba rekordy pobił 21 Adele). Madonna jest także wykonawcą najczęściej emitowanym w brytyjskich radiostacjach w dekadzie 2000–2009. Po 11 jej albumów i singli dotarło na pierwsze miejsca list ARIA w Australii, co w obu przypadkach stanowi rekord. Również w Kanadzie Madonna jest wykonawcą z największą liczbą piosenek, które osiągnęły pierwsze miejsca – 25.
Nieprzerwanie od lat 80. Madonna jest także jedną z najpopularniejszych gwiazd w zakresie koncertów. Już w pierwszych latach kariery dawała wyprzedane występy na stadionach. W 1990 roku „Billboard” rozpoczął gromadzenie informacji o dochodach z koncertów. Od tej pory (czyli od Blond Ambition World Tour) wszystkie trasy Madonny przyniosły ponad 1,31 miliarda dolarów amerykańskich, co jest najwyższym wynikiem spośród artystów solowych. Próg miliarda dolarów piosenkarka osiągnęła w 2004 roku, a do dziś udało się to tylko pięciu innym wykonawcom (z czego żaden nie jest kobietą). Sticky & Sweet Tour (2008–2009) i The MDNA Tour (2012) plasują się w czołówce najbardziej dochodowych tras w historii, zarazem zajmując pierwsze dwie pozycje w rankingu tras kobiet. Oprócz tego, w trakcie swojej kariery Madonna pobiła rekordy największych koncertowych publiczności (w trakcie jednego wieczoru) na terenie Francji (1987), Szwajcarii (2008), Czarnogóry (2008) i całej Skandynawii (2009). W 2012 roku pobiła także rekord najszybszej sprzedaży biletów w historii Zjednoczonych Emiratów Arabskich.
Według listy przeglądowej, Madonna jest laureatką 295 nagród. W Stanach Zjednoczonych zdobyła między innymi siedem Grammy, dwa Złote Globy, dwadzieścia MTV Video Music Awards, trzy American Music Awards i trzydzieści dziewięć Billboard Music Awards. Poza Stanami nagrodzono ją choćby czterema MTV Europe Music Awards, dwoma Brit Awards, siedemnastoma Japan Gold Disc Awards, czterema NRJ Music Awards i Fryderykiem. Do 2016 posiadała najwięcej MTV Video Music Awards w historii (jej rekord pobiła Beyoncé). Nagrody honorowe za całokształt twórczości odebrała między innymi od MTV (Video Vanguard Award w 1986 roku), „Billboardu” (w 1996 roku) i francuskiego radia NRJ (w 2004 roku). W 2008 roku została wprowadzona do prestiżowego muzeum Rock and Roll Hall of Fame, honorującego artystów z największym wpływem na rozwój muzyki rockowej, zaś cztery lata wcześniej do podobnej galerii sławy UK Music Hall of Fame w Wielkiej Brytanii.
Według magazynu Rolling Stone, Madonna jest „jednym z największych artystów popowych w historii”. Wielokrotnie zapisywana była w Księdze rekordów Guinnessa, między innymi jako najbardziej dochodowa i odnosząca największy sukces artystka. Piosenkarka znalazła się w książce 100 Most Important Women of the 20th Century (100 najważniejszych kobiet XX wieku) wydanej w 1998 przez Ladies’ Home Journal. W lipcu 2003 zajęła siódme miejsce na stworzonej przez stację telewizyjną VH1 i magazyn People liście 200 największych ikon popkultury w historii. W 2006, w hołdzie dla Madonny, nowo ustalony gatunek niesporczaków nazwano Echiniscus madonnae. Zoolodzy skomentowali to: „To dla nas wielki zaszczyt dedykować ten gatunek jednej z najważniejszych artystek naszych czasów, Madonnie Louise Veronice Ciccone”.
Przez całą karierę, Madonna znana była ze zmian wizerunku (również muzycznych), prezentowanych przy wydaniu i promocjach nowych albumów. Dostała dzięki temu przydomek królowej reinwencji (powrotów po okresie zapomnienia). Według Alana Axelroda, „wykorzystywała swoją seksualność w celu wykreowania sobie pozycji w kulturze i stania się komercyjną ikoną, która przez ponad trzy dekady była niekwestionowaną Królową Popu”. Fouz-Hernández zgadza się, że reinwencje pomogły jej w osiągnięciu sukcesów. W jej powrotach często uczestniczyli nieznani wcześniej producenci, co skutkowało dla niej pozostaniem w centrum zainteresowania. Według Freyi Jarman-Ivens „w ten sposób Madonna pokazała, jak przetrwać w przemyśle rozrywkowym”. Reinwencje zostały przez specjalistów uznane za najlepszy sposób dla kobiety na pozostanie w show-biznesie na długo. Ian Youngs z BBC News zauważył, że „jej zdolność do podążania za trendami i dostosowywania do nich swojego stylu często była pomocna w zachowaniu swojej pozycji”. Karierze Madonny pomogło też szokowanie o podłożu seksualnym, które katalizowało publiczny przekaz jej seksualności i feminizmu. W The Times napisano: „Madonna, bez znaczenia czy ci się to podoba, czy nie, rozpoczęła rewolucję kobiet w muzyce... Jej zachowania, opinie na temat seksu i nagości oraz styl i seksualność zmusiły publikę, by usiadła i zaczęła obserwować”. Rodger Streitmatter, autor książki Sex Hells! (2004), skomentował: „od momentu, gdy Madonna wdarła się na radar publiki w połowie lat 80., zrobiła wszystko, co w jej mocy, by szokować publiczność, a jej starania się opłaciły”. Z kolei Shmuel Boteach, autor Hating women (2005), stwierdził, że Madonna jest w dużym stopniu odpowiedzialna za wymazywanie linii między muzyką a pornografią. „Przed Madonną kobiety znane ze swoich wokali miały możliwość stania się wielkimi gwiazdami. Po Madonnie jednak nawet najbardziej oryginalne piosenkarki, jak chociażby Janet Jackson, muszą sprzedawać swoje albumy eksponując w telewizji ciała”.
Przez całą swoją karierę Madonna inspirowała innych artystów. Mary Cross napisała w swojej książce Madonna: A Biography: „Jej wpływ na muzykę pop jest niezaprzeczalny i dalekosiężny. Nowe ikony popu, od Nelly Furtado i Shakiry do Gwen Stefani i Christiny Aguilery (nie zapominając o Britney Spears) zawdzięczają Madonnie szablon prowokacyjnej i seksownej kobiety emanującej siłą swej płci w wizerunku, muzyce i tekstach”. Według Fouz-Hernández, żeńskie gwiazdy popowe takie jak Britney Spears, Spice Girls, Destiny’s Child, Jennifer Lopez, Kylie Minogue i Pink są jak „córki Madonny, które rosły słuchając i podziwiając , po czym zechciały nią być”. Według Fouz-Hernández największy wpływ Madonny jest zauważalny u Britney Spears, która została przez jej protegowaną. Oprócz tego, artystka miała swój udział w spopularyzowaniu europejskiej elektronicznej muzyki tanecznej w mainstreamowej amerykańskiej popkulturze i w utrzymywaniu w centrum amerykańskiej uwagi europejskich producentów, takich jak Stuart Price czy Mirwais Ahmadzaï. Madonna sprzedała na całym świecie ponad 300 milionów nagrań. Recording Industry Association of America (RIAA) nazwał ją najbardziej dochodową artystką rockową XX wieku i drugą najlepiej sprzedającą swoje płyty artystką w Stanach Zjednoczonych (zaraz za Barbrą Streisand) z 64 milionami sprzedanych w Ameryce albumów. W 2001 roku International Federation of the Phonographic Industry (IFPI) ogłosiło, że Madonna jest także najczęściej pobieranym nielegalnie z internetu wykonawcą muzycznym.
Madonna zyskała również uznanie jako wzorowy przykład biznesmenki, „zdobywając taką kontrolę nad swoimi finansami, o jaką kobiety biły się w tym przemyśle od dawien dawna”, zarobiwszy aż 1,2 miliardy dolarów przez pierwszą dekadę kariery. W późniejszych latach głównym źródłem zysków Madonny była wytwórnia Maverick Records, co, jak na tamte czasy, było dosyć niespotykane wśród firm fonograficznych należących do artystów. Dziennikarz muzyczny Robert Sandall mówił, że w trakcie wywiadu z Madonną ewidentnie zauważył, że bycie „wielkim biznesowym napastnikiem” było dla niej dużo ważniejsze niż muzyka popowa, którą wokalistka opisywała jako „przypadek”. Mężczyzna zauważył też znaczny kontrast między jej prowokacyjnym wizerunkiem scenicznym a dosyć skrytą i odpowiedzialną postawą wobec finansów, której przykładem jest chociażby zwolnienie brata po zażądaniu przez niego awansu. Profesor Colin Barrow z finansowego oddziału Uniwersytetu Cranfield opisał Madonnę jako „najmądrzejszą amerykańska biznesmenkę, która wzniosła się na szczyt przemysłu biznesowego i pozostała tam dzięki reinwencjom”, podając jej „zdolność planowania, dyscyplinę i niezwykłą dbałość o szczegóły” jako idealny wzór dla debiutujących przedsiębiorców. Studenci z biznesowej filii University of London nazwali ją „dynamicznym przedsiębiorcą” godnym naśladowania i zwrócili uwagę na jej wizję sukcesu, rozumowanie przemysłu muzycznego, zdolność poznawania granic swojej artystyczności, gotowość do ciężkiej pracy i umiejętność dostosowywania się do komercji w celu zdobycia sukcesu. Morton napisał: „Madonna stawia opór, manipuluje i jest bezwzględna, nie zatrzyma się, póki nie dostanie tego co chce, jest dowodem na to, że można coś uzyskać być może tracąc przy tym najbliższych. Ale to dla niej bardzo ważne”. Taraborrelli jako przykład tej zawziętości podał proces kręcenia reklamy Pepsi w 1989; „Fakt, że nie chciała przytrzymać w reklamie puszki Pepsi, sprowokował władze Pepsi do stwierdzenia, że gwiazda popu Madonna i bussinesswoman Madonna nie zamierzały dać się komuś dyrygować i że będą one robiły wszystko tylko w swój sposób – jedyny sposób”. Michael McWilliams mówił natomiast: „Narzekanie, że Madonna jest chłodna, chciwa i nieutalentowana, kryje w sobie zarówno zajadłość, jak i sedno jej sztuki, która jest najcieplejsza, najbardziej ludzka i najbardziej satysfakcjonująca w całej popkulturze”.
Rok | Tytuł | Rola | Reżyseria | Teatr |
---|---|---|---|---|
1986 | Goose and Tom-Tom | Lorraine | David Rabe | Lincoln Center Theater, Nowy Jork |
1988 | Speed-the-Plow | Karen | David Mamet | Royale Theatre, Nowy Jork |
2002 | Up for Grabs | Loren | David Williamson | Wyndham’s Theatre, Londyn |